(C4H9)3SnC6H4-p-I | 17151-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (C4H9)3SnC6H4-p-I
• 英文别名: tri-n-butyl(4-iodophenyl)stannane
• CAS: 17151-50-7
• 化学式: C₁₈H₃₁ISn
• 分子量: 493.059
• InChiKey: ITQOVZMXZSEROA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-溴十一酰氯 、 (C4H9)3SnC6H4-p-I 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到11-bromo-1-(4-iodophenyl)undecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过氯化铝 (III) 催化的脱甲酰化反应合成长链烷酰基苯

  摘要：

  本文描述了与长链链烷酰基的取代基由卤代芳基三轴承的destannylative酰化卤代芳基化合物的简便合成Ñ -butyltin（BU 3 Sn）的取代基。该方法允许以高效的方式合成许多用于新型功能材料的重要合成子。卤代-三- ñ市售双-卤代芳烃的卤素交换，并与卜随后的反应- -butyltin苯由锂获得3的SnCl。在典型的 Friedel-Crafts 条件下，即存在酰氯和 AlCl 3，卤代芳基通过去甲酰化被酰化。反应在低温下进行得很快（<5 分钟），因此与芳香族卤素取代基相容。此外，该方法适用于para、meta和ortho取代和更大的系统，如联苯所示。生成的锡副产物通过硅胶/KF 过滤有效去除，并且大多数长链卤代芳基化合物无需色谱法即可获得。通过 X 射线单晶衍射确定了几种产品的分子结构，并通过将 Hirshfeld 表面映射到单个分子上来研究晶体堆积。通过密度泛函理论 (DFT)

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00997
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘苯 、 叔丁基锡烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80 %的产率得到(C4H9)3SnC6H4-p-I
  参考文献：
  名称：

  甲锡烷基钾的可靠生成：高反应性甲锡烷基阴离子及其应用

  摘要：

  有机金属试剂，如有机锂和格氏试剂，长期以来因其卓越的反应活性而在化学合成中备受推崇。相比之下，它们的钠和钾对应物的应用相对缓慢，尽管它们由于离子特性增强而增强了反应性。由于这些重碱金属试剂的可及性受到限制，这种惰性持续存在。在这项研究中，我们的重点是设计一种方便实用的方法来制造重碱金属基试剂，特别是那些以钾为基础的试剂。在此，我们提出了一种通过简单组合容易获得的甲硅烷基锡烷和t -BuOK来生成锡烷基钾（Sn-K）试剂的新颖、直接的方法。随后，生成的 Sn-K 试剂被有效地用于芳基卤化物的甲锡烷基取代，在无过渡金属的条件下直接提供一系列芳基锡烷。该应用明显强调了高反应性 Sn-K 物质的潜在效用，迄今为止，该物质在合成有机化学领域中的应用很少。此外，我们的研究证实，与成熟的锡锂 (Sn-Li) 试剂相比，Sn-K 试剂表现出明显优越的反应性。这种增强的反应性可归因于 Sn-K 离子特性的增强，这一点得到了计算实验的支持。

  DOI：

  10.1039/d4sc04526b

文献信息

• Ligand-Free and Solvent-Free Synthesis of 1,3-Disubstituted Naphthalenes through Stille Coupling
  作者：Taoufik Rohand、Sanae Sbi、Victor Mkpenie、Kiyoshi Tanemura

  DOI：10.1055/s-0039-1690850

  日期：2020.6

  (o-ethynylphenyl)acetyl chloride with design of a new synthetic strategy by Stille coupling using functionalized organostannanes. The method affords excellent yields of the substituted naphthalenes and accommodates a wide variety of functional groups under mild conditions. Mechanistic studies show intramolecular cyclization as a major step following C–C bond coupling.

  多种 1,3-二取代萘已通过钯催化的（邻乙炔基苯基）乙酰氯环化制备，并设计了一种使用功能化有机锡烷的 Stille 偶联新合成策略。该方法提供了优异的取代萘收率，并在温和的条件下容纳了多种官能团。机理研究表明，分子内环化是 C-C 键偶联后的一个主要步骤。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.5.6, page 318 - 322
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Mediated Cross-Coupling of Organostannanes with Organic Iodides at or below Room Temperature
  作者：Gary D. Allred、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja9541239

  日期：1996.1.1
• <i>N</i>-Amidation by Copper-Mediated Cross-Coupling of Organostannanes or Boronic Acids with <i>O</i>-Acetyl Hydroxamic Acids
  作者：Zhihui Zhang、Ying Yu、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol8009682

  日期：2008.7.17

  A general nonoxidative N-amidation of organostannanes and boronic acids has been developed. Under nonbasic conditions a wide variety of aryl, alkenyl, and heteroaryl organostannanes and boronic acids couple efficiently with O-acetyl hydroxamic acids in the presence of Cu(I) sources.
• Jaura, K. L.; Hundal, H. S.; Handa, P. D., Indian journal of chemistry, 1967, vol. 5, p. 211 - 212
  作者：Jaura, K. L.、Hundal, H. S.、Handa, P. D.

  DOI：——

  日期：——