4-乙炔-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 | 1147014-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 4-乙炔-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 4-ethynyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1147014-44-5
• 化学式: C₈H₅N₃
• mdl: MFCD16877439
• 分子量: 143.148
• InChiKey: KHDQHVJZVIPHLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙炔-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2'-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ylethynyl)-biphenyl-3-sulfonic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIMIDINE ALKYNYL COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  [FR] COMPOSÉS D'ALCYNYLE DE PYRROLOPYRIMIDINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了吡咯并嘧啶炔基化合物及其制备和使用方法。此类化合物可用于治疗炎症或骨髓增生性疾病。本发明还提供了治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2009055674A1
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 4-乙炔-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，溶液相平行合成鲁索替尼衍生的Janus激酶抑制剂

  摘要：

  在当前的研究中开发了溶液相平行合成三唑衍生的ruxolitinib类似物。该方法利用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应建立了中心三唑模板。通过沉淀和离心分离产物是直接的，并且产生适用于生物概况分析的高纯度化合物。建立了以高产率获得末端炔烃前体的简单方案，并制备了具有不同官能团的类索鲁替尼样三唑库。另外，提出了鲁索替尼与Janus激酶（JAK）2结合模式的模型。与以前的模型相比，该姿势解释了JAK1 / JAK2的化合物选择性，并且与公开的结构活性数据一致。在此基础上，推导了用于逆转鲁索替尼选择性图谱的基于结构的设计假设。该策略的应用确定了对其他JAK具有高选择性的中等效力的JAK3抑制剂（35 nM），可能利用了共价结合模式。

  DOI：

  10.1021/co500122h

文献信息

• PROTEIN KINASE INHIBITORS AND USE THEREOF
  申请人：Askew Benny C.

  公开号：US20110282056A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Disclosed are compounds according to Formula I: wherein the variables are described herein.

  根据以下公式I披露了化合物：其中变量如本文所述。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE ALKYNYL COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS D'ALCYNYLE DE PYRROLOPYRIMIDINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：TARGEGEN INC

  公开号：WO2009055674A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Provided herein are pyrrolopyrimide alkynyl compounds, and methods of making and using the same. Such compounds may be used in inflammatory or myeloproliferative disorders. The disclosure also provides for treating cancer.

  本发明提供了吡咯并嘧啶炔基化合物及其制备和使用方法。此类化合物可用于治疗炎症或骨髓增生性疾病。本发明还提供了治疗癌症的方法。
• Solution-Phase Parallel Synthesis of Ruxolitinib-Derived Janus Kinase Inhibitors via Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition
  作者：Matthias Gehringer、Michael Forster、Stefan A. Laufer

  DOI：10.1021/co500122h

  日期：2015.1.12

  A solution-phase parallel synthesis of triazole-derived ruxolitinib analogues was developed in the current study. The method employs copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition to build up the central triazole template. Product isolation by precipitation and centrifugation is straightforward and yields high purity compounds suited for biological profiling. A simple protocol for accessing the terminal

  在当前的研究中开发了溶液相平行合成三唑衍生的ruxolitinib类似物。该方法利用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应建立了中心三唑模板。通过沉淀和离心分离产物是直接的，并且产生适用于生物概况分析的高纯度化合物。建立了以高产率获得末端炔烃前体的简单方案，并制备了具有不同官能团的类索鲁替尼样三唑库。另外，提出了鲁索替尼与Janus激酶（JAK）2结合模式的模型。与以前的模型相比，该姿势解释了JAK1 / JAK2的化合物选择性，并且与公开的结构活性数据一致。在此基础上，推导了用于逆转鲁索替尼选择性图谱的基于结构的设计假设。该策略的应用确定了对其他JAK具有高选择性的中等效力的JAK3抑制剂（35 nM），可能利用了共价结合模式。