碲吩,2,5-二苯基- | 19477-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 碲吩,2,5-二苯基-
• 英文名称: 2,5-diphenyltellurophene
• CAS: 19477-77-1
• 化学式: C₁₆H₁₂Te
• 分子量: 331.871
• InChiKey: KDUPSDAUBNHIBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碲吩,2,5-二苯基- 在 一氯化碘 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 生成 2,5-bis-(phenyl)tellurophene
  参考文献：
  名称：

  π共轭碲醚的碲中心的热和光还原消除

  摘要：

  这项研究介绍了可以进行光还原消除的小分子碲二苯醚。合成了一种具有强光吸收特性和扩展的π-共轭作用的碲脲化合物2,5-双[5-（N，N'-二己基异靛青）] tellurophene（1）。卤素氧化加成到来自各种卤素光源的碲中心给出二溴（1BR 2）和二氯- （1CL 2）加合物，导致在光吸收特性的红移。在过量的相对的卤素的存在下，1BR 2和1CL 2可以相互转化，平衡有利于二氯二茂铁加合物。使用光学吸收光谱，NMR光谱，热重分析和基质辅助激光解吸/电离（MALDI）分析研究了还原消除反应。从热还原消除1BR 2和1CL 2发生在固态还原1。在存在卤素阱并分解的情况下，在溶液中用绿色（505 nm）的光照射下发生光还原消除。这是从单核碲二苯络合物中光还原消除的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ic402485d
• 作为产物：
  描述：

  1，4-二苯基丁二炔 在 disodium telluride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以61%的产率得到碲吩,2,5-二苯基-
  参考文献：
  名称：

  从二溴，二氯和二氟碲二苯醚中高效去除卤素†

  摘要：

  我们介绍了2，5-二苯基二茂铁的反应性和光化学。氧化态从Te（II）转变为Te（IV））是通过氧化添加适当卤素源中的溴，氯和氟而发生的。使用光吸收光谱法和NMR光谱法证明了光还原性卤素的消除。发生光脱溴反应的量子产率为16.9％，这是任何Te化合物的最高值。光还原消除氯和氟的量子产率分别为1.6％和2.3％，尽管使用有机捕集阱时卤素捕集效率较低。用水改善了氟的捕集，可以进行更清洁的光脱氟。这是从碲化合物进行光脱氟的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c4dt01751j

文献信息

• A Mechanistic Study of Halogen Addition and Photoelimination from π-Conjugated Tellurophenes
  作者：Elisa I. Carrera、Anabel E. Lanterna、Alan J. Lough、Juan C. Scaiano、Dwight S. Seferos

  DOI：10.1021/jacs.5b11649

  日期：2016.3.2

  electron-withdrawing substituents have the highest photochemical quantum efficiencies in the presence of an alkene trap, with efficiencies of up to 42.4% for a pentafluorophenyl-functionalized tellurophene. The photoelimination reaction was studied in detail through bromine trapping experiments and laser flash photolysis, and a mechanism is proposed. The photoreaction, which occurs by release of bromine radicals, is

  使用可见光驱动反应性的能力对于许多化学学科都很重要，并且对可持续化学具有重要意义。识别光化学活性化合物和理解光化学机制对于开发用于合成和催化的有用材料非常重要。在这里，我们报告了一系列带有吸电子和给电子取代基的光敏二苯基碲酚化合物，它们通过炔偶联/闭环或钯催化的同芳基化化学合成。研究了这些化合物的氧化还原化学，涉及溴的氧化加成和光消除，这对于涉及 X2 的储能反应很重要。利用密度泛函理论研究了氧化加成反应机理，其结果支持三步机制，包括初始 η(1) 缔合复合物、单溴化中间体和最终二溴化产物的形成。根据化合物的吸收特性，所有碲酚衍生物都使用 430、447 或 617 nm 光进行光还原。在烯烃陷阱存在下，带有吸电子取代基的化合物具有最高的光化学量子效率，五氟苯基官能化碲酚的效率高达 42.4%。通过溴捕获实验和激光闪光光解对光消除反应进行了详细研究，并提出了机理。通过释放溴自由基发生的光反
• Thermal and Photoreductive Elimination from the Tellurium Center of π-Conjugated Tellurophenes
  作者：Elisa I. Carrera、Theresa M. McCormick、Marius J. Kapp、Alan J. Lough、Dwight S. Seferos

  DOI：10.1021/ic402485d

  日期：2013.12.2

  This study introduces small molecule tellurophenes that can undergo photoreductive elimination. A tellurophene compound with strong light absorption properties and extended π-conjugation, 2,5-bis[5-(N,N′-dihexylisoindigo)]tellurophene (1), has been synthesized. Halogen oxidative addition to the tellurium center from various halogen sources gives the dibromo- (1Br2) and dichloro- (1Cl2) adducts, leading

  这项研究介绍了可以进行光还原消除的小分子碲二苯醚。合成了一种具有强光吸收特性和扩展的π-共轭作用的碲脲化合物2,5-双[5-（N，N'-二己基异靛青）] tellurophene（1）。卤素氧化加成到来自各种卤素光源的碲中心给出二溴（1BR 2）和二氯- （1CL 2）加合物，导致在光吸收特性的红移。在过量的相对的卤素的存在下，1BR 2和1CL 2可以相互转化，平衡有利于二氯二茂铁加合物。使用光学吸收光谱，NMR光谱，热重分析和基质辅助激光解吸/电离（MALDI）分析研究了还原消除反应。从热还原消除1BR 2和1CL 2发生在固态还原1。在存在卤素阱并分解的情况下，在溶液中用绿色（505 nm）的光照射下发生光还原消除。这是从单核碲二苯络合物中光还原消除的第一个例子。
• Reaction of Acetophenone Hydrazones with TeCl₄: Novel Formation of 2,5-Diaryltellurophenes and Benzotellurophenes
  作者：Kentaro Okuma、Shuhei Yahata、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji

  DOI：10.1246/cl.161102

  日期：2017.3.5

  Reaction of acetophenone hydrazones with TeCl4 in the presence of DBU in CH2Cl2 at rt gave vinyl ditellurides and tellurides, whereas 2,5-diaryltellurophenes were obtained in refluxing DMF. Interestingly, when 1,2-diphenylethanone hydrazone was used as the substrate, 3-phenylbenzotellurophene was obtained in 45% yield. The reaction would proceed through telluroketone intermediates.

  苯乙酮腙与 TeCl4 在 DBU 存在下在 CH2Cl2 中在室温下反应得到乙烯基二碲化物和碲化物，而 2,5-二芳基碲苯在回流 DMF 中得到。有趣的是，当使用 1,2-二苯基乙酮腙作为底物时，3-苯基苯并碲苯的产率为 45%。反应将通过碲酮中间体进行。
• Te(II)/Te(IV) Mediated C–N Bond Formation on 2,5-Diphenyltellurophene and a Reassignment of the Product from the Reaction of PhI(OAc)₂ with 2 TMS-OTf
  作者：Antonino Aprile、Kalon J. Iversen、David J. D. Wilson、Jason L. Dutton

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b00537

  日期：2015.5.18

  the 3-position of 1,2-diphenyltellurophene via oxidation of the Te(II) center to Te(IV) using the I(III) oxidant [PhI(4-DMAP)2]2+. Spontaneous reduction of a transient Te(IV) coordination compound to Te(II) generates an electrophilic equivalent of 4-DMAP that substitutes at a C–H bond at the 3-position of the tellurophene. Theoretical and synthetic reaction pathway studies confirm that a Te(IV) coordination

  我们报告了一种新型的CH至C–N键在1,2-二苯基二茂铁的3位上的复分解反应，方法是使用I（III）氧化剂[PhI（4- DMAP）2 ] 2+。瞬态Te（IV）配位化合物自发还原为Te（II）会生成4-DMAP的亲电子基团，该取代基可取代碲烯3位的C–H键。理论和合成反应途径研究证实，具有4-DMAP的Te（IV）配合物是中间体。在这些途径研究的过程中，还发现从PhI（OAc）2和2 TMS-OTf生成的I（III）氧化剂的身份是PhI（OAc）（OTf）而不是PhI（OTf）2，如先前所想。
• An electron spin resonance study of the 2,5-diphenylchalcophene radical ions
  作者：Alwyn G. Davies、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85425-x

  日期：1990.6

  The 2,5-diphenylchalcophene radical ions (chalcogen = O, S, Se, Te) have been prepared by the action of alkali metal in 1,2-dimethoxyethane (anions), or by the action of sulphuric acid or thallium(III) trifluoroacetate in trifluoroacetic acid (TFAH) (cations), on the parent compounds. The ESR spectra of these radical ions have been interpreted as belonging to systems which are conformationally rigid

  通过碱金属在1,2-二甲氧基乙烷（阴离子）中的作用，或通过硫酸或（（III）的作用，制备2,5-二苯基硫族radical离子（硫属元素= O，S，Se，Te）母体化合物上的三氟乙酸（TFAH）（阳离子）中的三氟乙酸盐。这些基团的离子的ESR谱被解释为属于其是在时间刻度ESR构象刚性系统，是从的非等价明显邻-和间位-proton超精细耦合常数。