2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl pent-4-enoate | 1536-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl pent-4-enoate
• 英文别名: Pent-4-en-1-saeure-(1H,1H,5H-perfluorpentylester)
• CAS: 1536-68-1
• 化学式: C₁₀H₁₀F₈O₂
• 分子量: 314.175
• InChiKey: IPMSTNDYQMOEQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基喹啉 、 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl pent-4-enoate 在 盐酸 、 六氟异丙醇 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 水 为溶剂， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双环氮杂芳烃与烯烃的光化学分子间脱芳环加成

  摘要：

  脱芳环加成反应是将平面芳烃转化为三维结构的理想方法，这在药物化学中日益受到关注。喹啉、异喹啉和喹唑啉尽管含有潜在的二烯和烯烃亚基，但由于芳族体系固有的低反应性和选择性挑战，很少应用于环加成反应。在这里，我们公开了这些双环氮杂芳烃与大量电子不同的烯烃的能量转移介导的、高度区域和非对映选择性的分子间[4 + 2]脱芳香环加成反应。这种方法绕过了一般的反应性和选择性问题，从而提供了以前无法获得或需要精心合成的各种桥连多环。密度泛函理论的计算研究阐明了观察到的区域选择性和非对映选择性的机制和起源。

  DOI：

  10.1126/science.abg0720
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-戊醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42 %的产率得到2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  两种电子分化烯烃的高选择性自由基继电器 1,4-氧化反应

  摘要：

  烯烃的自由基加成反应已成为快速组装复杂结构的一种有吸引力的工具，并且在有机合成中具有广泛的应用，然而，此类反应通常仅限于聚合或1,2-双官能化。在此，我们公开了一种前所未有的通过能量转移策略用一类双功能肟碳酸酯试剂对两种电子分化的烯烃进行自由基中继1,4-氧亚胺化。该方案具有高度化学和区域选择性，并且在一次操作中以精心策划的方式形成了三种不同的化学键（C-O、C-C 和 C-N 键）。值得注意的是，该反应可以快速获得多种结构多样的1,4-氧亚胺化产物，并且所得产物可以很容易地转化为有价值的生物学相关的δ-羟基-α-氨基酸。通过结合实验和理论方法，研究了这种 1,4-氧亚胺化反应的机理。理论计算表明，反应中可能存在自由基链机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09244

文献信息

• Photochemical single-step synthesis of β-amino acid derivatives from alkenes and (hetero)arenes
  作者：Guangying Tan、Mowpriya Das、Hyeyun Keum、Peter Bellotti、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1038/s41557-022-01008-w

  日期：2022.10

  energy-transfer enabled highly regioselective intermolecular aminocarboxylation reaction for the single-step installation of both amine and ester functionalities into alkenes or (hetero)arenes. A bifunctional oxime oxalate ester was developed to simultaneously generate C-centred ester and N-centred iminyl radicals. This mild method features a remarkably broad substrate scope (up to 140 examples) and excellent tolerance

  β-氨基酸经常被发现是许多生物活性分子、药物和天然产物中的重要成分。特别是，由于它们提高了代谢稳定性，它们被广泛用于构建生物活性肽和肽模拟物。尽管建立了许多用于制备 β-氨基酸衍生物的方法，但这些方法中的大多数都需要金属介导的预功能化底物的多步操作。在这里，我们公开了一种无金属、能量转移的高区域选择性分子间氨基羧化反应，用于将胺和酯官能团单步安装到烯烃或（杂）芳烃中。开发了一种双功能肟草酸酯以同时产生以 C 为中心的酯和以 N 为中心的亚氨基自由基。
• A base-controlled switch of SO2 reincorporation in photocatalyzed radical difunctionalization of alkenes
  作者：Huamin Wang、Peter Bellotti、Xiaolong Zhang、Tiffany O. Paulisch、Frank Glorius

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.10.007

  日期：2021.12