(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(E)-1-methyl-2-(6-methylsulfanyl-pyridin-2-yl)-vinyl]-4-oxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione | 472962-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(E)-1-methyl-2-(6-methylsulfanyl-pyridin-2-yl)-vinyl]-4-oxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• CAS: 472962-31-5
• 化学式: C₄₂H₇₃NO₅SSi₂
• 分子量: 760.282
• InChiKey: YYGFZLFPDMQJOU-ASGJTFBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.76
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  74.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(E)-1-methyl-2-(6-methylsulfanyl-pyridin-2-yl)-vinyl]-4-oxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(E)-1-(6-methylsulfanylpyridin-2-yl)prop-1-en-2-yl]-4-oxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  新型埃博霉素B和反式-12,13-环丙基埃博霉素B类似物的化学合成和生物学评价

  摘要：

  除了埃坡霉素B（的硫代甲基噻唑侧链类似物的总合成3），一系列相关的反式-12,13环丙基埃坡霉素B类似物（6，8，10，12 - 14）中的溶液来完成的。尽管埃坡霉素B类似物（合成3通过含有与适当的侧链锡烷埃博霉素大环乙烯基碘基板的Stille偶联进行），即环丙基类似物（的6，8，10，12 - 14）涉及一种收敛策略，在该策略中，野崎-喜山-喜树偶联作为在山口大内酯化和最终精制目标分子之前引入侧链的一种手段。将合成的类似物进行体外微管蛋白聚合，亲和力微管紫杉醇涉及生物评价®结合位点和细胞毒性测定法。结果确定了甲硫基噻唑侧链是埃博霉素的一种增强能力的部分，并进一步阐明了这一重要化学治疗剂类之间的构效关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00655-5
• 作为产物：
  描述：

  在 4-叔丁基吡啶 、 chromium dichloride 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(E)-1-methyl-2-(6-methylsulfanyl-pyridin-2-yl)-vinyl]-4-oxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  新型埃博霉素B和反式-12,13-环丙基埃博霉素B类似物的化学合成和生物学评价

  摘要：

  除了埃坡霉素B（的硫代甲基噻唑侧链类似物的总合成3），一系列相关的反式-12,13环丙基埃坡霉素B类似物（6，8，10，12 - 14）中的溶液来完成的。尽管埃坡霉素B类似物（合成3通过含有与适当的侧链锡烷埃博霉素大环乙烯基碘基板的Stille偶联进行），即环丙基类似物（的6，8，10，12 - 14）涉及一种收敛策略，在该策略中，野崎-喜山-喜树偶联作为在山口大内酯化和最终精制目标分子之前引入侧链的一种手段。将合成的类似物进行体外微管蛋白聚合，亲和力微管紫杉醇涉及生物评价®结合位点和细胞毒性测定法。结果确定了甲硫基噻唑侧链是埃博霉素的一种增强能力的部分，并进一步阐明了这一重要化学治疗剂类之间的构效关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00655-5