3-carboxamido-4H-pyrimido<2,1-b>benzothiazol-4-one | 84712-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-carboxamido-4H-pyrimido<2,1-b>benzothiazol-4-one
• 英文别名: 4-Oxo-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carboxamide；4-oxopyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carboxamide
• CAS: 84712-26-5
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₂S
• 分子量: 245.261
• InChiKey: QDMCZXWTOWBPEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  530.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carboxamido-4H-pyrimido<2,1-b>benzothiazol-4-one 在 sodium azide 、 五氯化磷 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 3-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-pyrimido<2,1-b>benzothiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  4H-嘧啶并[2,1-b]苯并恶唑-4-酮的一些酸性衍生物的合成及抗过敏活性。

  摘要：

  2-氨基苯并噻唑，2-氨基苯并恶唑和2-氨基-1-甲基苯并咪唑与富马酸二甲酯（DMAF）或乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（DEEM）的反应导致生成2-或3-羧基-4H-嘧啶[2,1-b]-分别为苯并四唑。随后将这些羧酸衍生化，得到相应的四唑基羧酰胺和四唑。这些酸性化合物已在大鼠被动性皮肤过敏反应（PCA）分析中作为潜在的抗过敏剂进行了测试。当通过腹膜内途径测试时，许多化合物显示出的活性与色甘酸二钠（DSCG）相当，并且与DSCG不同，有些化合物在口服测试时也显示出活性。

  DOI：

  10.1021/jm00358a031
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-3-(4H-pyrimido<2,1-b>benzothiazole)carboxylate 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 以85%的产率得到3-carboxamido-4H-pyrimido<2,1-b>benzothiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and benzodiazepine receptor binding of some 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazol-4-ones

  摘要：

  Synthesis and ability to displace [H-3]diazepam binding from rat brain membranes of the 3-(alkoxycarbonyl)-4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazol-4-ones 3a-p and related compounds 10-12 are described. It has been found that some compounds bind to the benzodiazepine receptor (BZR) with potency greater than chlordiazepoxide. From a structure-affinity point of view the substitution at 6-position of pyrimido[2,1-b]benzothiazole nucleus was found conductive to higher affinity. In vitro data (GABA ratio) lend support to the fact that the most active compounds 3j, l might possess agonist properties at BZR.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(92)90058-9

文献信息

• WADE, J. J.;TOSO, C. B.;MATSON, C. J.;STELZER, V. L., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 4, 608-611
  作者：WADE, J. J.、TOSO, C. B.、MATSON, C. J.、STELZER, V. L.

  DOI：——

  日期：——