1-bromo-2-(m-tolylethynyl)benzene | 1326706-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(m-tolylethynyl)benzene
• CAS: 1326706-52-8
• 化学式: C₁₅H₁₁Br
• 分子量: 271.156
• InChiKey: ZVSZZGLKYVPVJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(m-tolylethynyl)benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 以50 %的产率得到(2-(m-tolylethynyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并[h]咪唑并[1,2-a]喹啉和1,2a-二氮杂二苯并[cd,f]甘菊环的合成及性能

  摘要：

  苯并[h]咪唑并[1,2-a]喹啉和1,2a-二氮杂二苯并[cd,f]甘菊环由常见中间体通过区域选择性环异构化反应制备。选择性通过布朗斯台德酸和溶剂的选择来控制。通过紫外/可见光、荧光和循环伏安测量研究了产品的光学和电化学性质。实验结果得到了密度泛函理论计算的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02738
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 3-甲基苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 以98 %的产率得到1-bromo-2-(m-tolylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  苯并[h]咪唑并[1,2-a]喹啉和1,2a-二氮杂二苯并[cd,f]甘菊环的合成及性能

  摘要：

  苯并[h]咪唑并[1,2-a]喹啉和1,2a-二氮杂二苯并[cd,f]甘菊环由常见中间体通过区域选择性环异构化反应制备。选择性通过布朗斯台德酸和溶剂的选择来控制。通过紫外/可见光、荧光和循环伏安测量研究了产品的光学和电化学性质。实验结果得到了密度泛函理论计算的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02738

文献信息

• Pd-catalyzed one-pot sequential unsymmetrical cross-coupling reactions of aryl/heteroaryl 1,2-dihalides
  作者：Abhinandan K. Danodia、Rakesh K. Saunthwal、Monika Patel、Rakesh K. Tiwari、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c6ob01049k

  日期：——

  Efficient, step-economic, Pd(II)-catalyzed one-pot sequential Sonogashira/Sonogashira, Sonogashira/Suzuki, Sonogashira/Heck, Suzuki/Sonogashira, Suzuki/Suzuki, Suzuki/Heck, Heck/Sonogashira, Heck/Suzuki and Heck/Heck cross coupling reactions of sterically hindered aryl/heteroaryl 1,2-dihalides have been developed. The present methodology allows the conversion of easily available aryl/heteroaryl 1,2-dihalides

  高效，分步经济，Pd（II）催化的一锅式连续Sonogashira / Sonogashira，Sonogashira / Suzuki，Sonogashira / Heck，Suzuki / Sonogashira，Suzuki / Suzuki，Suzuki / Heck，Heck / Sonogashira，Heck / Suzuki和Heck /已经开发出空间受阻的芳基/杂芳基1，2-二卤化物的Heck交叉偶联反应。本方法允许在温和的反应条件下以良好至优异的产率将容易获得的芳基/杂芳基1，2-二卤化物转化为合成上有用的不对称取代的芳烃/杂芳烃。该方法学是用于构建可用于合成各种有机支架的通用底物的有力工具。
• Metal- and Protection-Free [4 + 2] Cycloadditions of Alkynes with Azadienes: Assembly of Functionalized Quinolines
  作者：Rakesh K. Saunthwal、Monika Patel、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00817

  日期：2016.5.6

  A base promoted, protection-free, and regioselective synthesis of highly functionalized quinolines via [4 + 2] cycloaddition of azadienes (generated in situ from o-aminobenzyl alcohol) with internal alkynes has been discovered. The reaction tolerates a wide variety of functional groups which has been successfully extended with diynes, (2-aminopyridin-3-yl)methanol, and 1,4-bis(phenylethynyl)benzene

  已发现通过氮杂二烯[4 + 2]（由邻氨基苄醇原位生成）与内部炔烃的环加成反应，可促进高度官能化的喹啉的碱促进，无保护和区域选择性的合成。该反应可耐受多种官能团，这些官能团已成功地用二炔，（2-氨基吡啶-3-基）甲醇和1,4-双（苯基乙炔基）苯扩展，得到了（Z）-苯基-2-苯乙烯基喹啉，分别是苯基萘啶和炔烃取代的喹啉。分离出的氮杂二烯中间体和氘标记研究很好地支持了所提出的机理和溶剂的重要作用。
• Sequential Addition of Amines to Nitrile and Carbon–Carbon Multiple Bond: A Route to 7-Amino-5<i>H</i>-dibenzo[<i>c,e</i>]azepines
  作者：Kun Hu、Ruiting Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02540

  日期：2021.9.3

  intramolecular C–N bond formation of 2-nitrile-2′-alkenyl(alkynyl)biphenyls with amines has been developed, which provides a straightforward and efficient access to a range of new functional dibenzo[c,e]azepines. This represents the first examples of direct construction of seven-membered azaheterocycle from unsaturated nitriles and amines. Such transformations have the advantages of avoiding the use of additives

  已经开发了一种稀土金属催化的 2-腈-2'-烯基（炔基）联苯与胺的分子间和分子内连续 C-N 键形成，这为获得一系列新的功能性二苯并提供了一种直接有效的途径。c , e ]氮杂。这代表了从不饱和腈和胺直接构建七元氮杂杂环的第一个例子。这种转化具有避免使用添加剂、原料易得、分步经济和高原子经济性、反应条件温和、选择性高的优点。
• The intramolecular 5-exo, 7-endo-dig transition metal-free cyclization sequence of (2-alkynylphenyl) benzyl ethers: synthesis of seven-membered fused benzo[b]furans
  作者：Rafaela Gai、Roberto do Carmo Pinheiro、José S. S. Neto、Bernardo A. Iglesias、Thiago V. Acunha、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1039/c6gc02423h

  日期：——

  Base-promoted cyclization of (2-alkynylphenyl) benzyl ethers was studied in details. The effects of solvent, base, temperature, reaction time and amount of base on the efficacy of the cyclization reaction was...

  详细研究了碱促进的（2-炔基苯基）苄基醚的环化反应。溶剂，碱，温度，反应时间和碱用量对环化反应效率的影响为...
• Domino Palladium-Catalyzed Double Norbornene Insertion/Annulation Reaction: Expeditious Synthesis of Overcrowded Tetrasubstituted Olefins
  作者：Kanagaraj Naveen、Paramasivan Thirumalai Perumal、Deug-Hee Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01543

  日期：2019.6.7

  A Pd-catalyzed domino process involving a double norbornene insertion/annulation reaction was developed for the expeditious synthesis of overcrowded olefins. In this one-pot reaction, four new C–C bond formations were achieved by three consecutive Heck carbopalladations and C–H activation across the C≡C triple bond of 2-alkynyl bromobenzenes with two norbornene rings via a reactive vinylic-Pd(II) species

  为了快速合成过度拥挤的烯烃，开发了一种涉及双降冰片烯插入/环化反应的Pd催化的多米诺方法。在这一一锅反应中，通过三个连续的Heck碳bo和通过带有活性的乙烯基Pd（II）的带有两个降冰片烯环的2-炔基溴苯的C≡C三键跨C–H活化，实现了四个新的C–C键形成。 ） 物种。该协议提供了一种分步经济的合成系统，可以以高收率获得过度拥挤的烯烃的结构相同的分子机器模体。