Z-D-Phe-Ala-OMe | 71785-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-D-Phe-Ala-OMe
• 英文别名: Z-D-Phe-Ala-OCH3；methyl (2S)-2-[[(2R)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 71785-45-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: LRBHPGIHMKBMQY-MAUKXSAKSA-N

物化性质

• 熔点：
  135.0-135.5 °C
• 沸点：
  599.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-苯丙氨酸 、 L-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到Z-D-Phe-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the reaction between amino acids or amino acid esters and 9-formylfluorene and its equivalents. Possible utility of the derived enamines as amino group protectants

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a015

文献信息

• A micro-flow rapid dual activation approach for urethane-protected α-amino acid <i>N</i>-carboxyanhydride synthesis
  作者：Ren Okabe、Naoto Sugisawa、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1039/d2ob00167e

  日期：——

  the rapid dual activation (10 s, 20 °C) of a combination of an α-amino acid N-carboxyanhydride and alkyl chloroformate in the synthesis of a urethane-protected α-amino acid N-carboxyanhydride in a micro-flow reactor. The key to success was the combined use of two amines that activated both substrates with proper timing. Three amines, i-Pr2NEt, Me2NBn, or N-ethylmorpholine, were used with pyridine in

  本研究证明了 α-氨基酸N-羧酸酐和氯甲酸烷基酯的组合在微流中合成氨基甲酸乙酯保护的 α-氨基酸N-羧酸酐时的快速双重活化（10 秒，20 °C）反应堆。成功的关键是结合使用两种胺，在适当的时机激活两种底物。根据α-氨基酸N-羧酸酐中侧链的空间体积，将三种胺i- Pr 2 NEt、Me 2 NBn或N-乙基吗啉与吡啶一起使用。多种16位氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧酸酐以高产率合成。基于使用微流反应器通过闪速混合技术测量胺存在下α-氨基酸N-羧酸酐和氯甲酸烷基酯的时间依赖性（0.5 至 10 秒）减少，研究了胺的作用。有人提出，与本研究中检测的酰基铵阳离子相比，原位产生的酰基吡啶鎓阳离子具有高活性并且不太容易引起不希望的分解。因此，即使在非常低的浓度下，酰基吡啶鎓阳离子也促进了所需的偶联反应。
• AITF (4-acetamidophenyl triflimide) mediated synthesis of amides, peptides and esters
  作者：Eti Chetankumar、Swetha Bharamawadeyar、Chinthaginjala Srinivasulu、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/d3ob01351k

  日期：——

  A simple, broadly applicable protocol for amidation and esterification reactions is described. Thereby, 4-acetamidophenyl triflimide (AITF), a crystalline stable reagent, is employed for the activation of carboxylic acids. The use of AITF as a coupling agent is demonstrated in the synthesis of peptides, amides and esters under mild conditions in good to excellent yields. Notably, peptide segment condensations

  描述了一种简单、广泛适用的酰胺化和酯化反应方案。因此，结晶稳定试剂 4-乙酰氨基苯基三氟甲酰亚胺 (AITF) 可用于活化羧酸。 AITF 作为偶联剂的使用在温和条件下的肽、酰胺和酯的合成中得到了证明，产率良好至优异。值得注意的是，还完成了肽片段缩合。完成了多种合成方案，展示了广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。在此，我们系统地总结了AITF在肽合成策略中的应用。
• CARPINO, LOUIS A.;CHAO, HANN GUANG;TIEN, JIEN-HEH, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N8, C. 4302-4313
  作者：CARPINO, LOUIS A.、CHAO, HANN GUANG、TIEN, JIEN-HEH

  DOI：——

  日期：——
• Investigation of the reaction between amino acids or amino acid esters and 9-formylfluorene and its equivalents. Possible utility of the derived enamines as amino group protectants
  作者：Louis A. Carpino、Hann Guang Chao、Jien Heh Tien

  DOI：10.1021/jo00279a015

  日期：1989.9