2-butylthiazolo[3, 2-a]benzimidazole | 1240684-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-butylthiazolo[3, 2-a]benzimidazole
• 英文别名: 2-butylthiazolo[3,2-a]benzimidazole
• CAS: 1240684-99-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂S
• 分子量: 230.334
• InChiKey: JFEKOBPMXMYTTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-硫醇 、 1-己炔 在 2,9-diisopropyl-1,10-phenanthroline 、 potassium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-butylthiazolo[3, 2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一种合成2-取代噻唑并[3,2-a]苯并咪唑类化 合物的方法

  摘要：

  本方法涉及一种合成2‑取代噻唑并[3,2‑a]苯并咪唑类化合物的方法。一种合成2‑取代噻唑并[3,2‑a]苯并咪唑类化合物的方法，以末端炔烃和2‑巯基苯并咪唑类化合物为原料，以铜盐为催化剂，以1,10‑菲罗啉衍生物作为配体，在碘单质、碱性物质存在的条件下，在有机溶剂中反应得到反应液，反应后经过后处理即得到2‑取代噻唑并[3,2‑a]苯并咪唑类化合物。本发明公开的合成2‑取代噻唑并[3,2‑a]苯并咪唑类化合物的方法适用于多种不同类型的炔烃，反应条件温和，操作简便，原子经济性高，反应放大至克级规模时仍可实现高效率高选择性的转化，符合绿色环保、经济高效的要求，在药物合成上具有较大的实际应用价值。

  公开号：

  CN109467564B

文献信息

• Copper-catalyzed aminothiolation of terminal alkynes with tunable regioselectivity
  作者：Jinqiang Kuang、Yuanzhi Xia、An Yang、Heng Zhang、Chenliang Su、Daesung Lee

  DOI：10.1039/c8cc09122f

  日期：——

  A simple, mild, and efficient catalytic aminothiolation of terminal alkynes for the synthesis of both 2- and 3-substituted thiazolo[3,2-a]benzimidazoles is established upon catalysis with copper(I), in which complementary regioselectivities could be achieved by using sterically different phenanthroline-based ligands.

  通过铜（I）催化建立了一种简单，温和且有效的末端炔烃催化氨基巯基化反应，用于合成2-和3-取代的噻唑并[3,2- a ]苯并咪唑，其中可通过以下方法实现互补的区域选择性：使用空间不同的基于菲咯啉的配体。
• Copper-Catalyzed Synthesis of N-Fused Heterocycles through Regioselective 1,2-Aminothiolation of 1,1-Dibromoalkenes
  作者：Hui Xu、Yin Zhang、Jianqiang Huang、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/ol101563f

  日期：2010.8.20

  The first aminothiolation of 1,1-dibromoalkene is described using an inexpensive copper/N,N-dimethylethylenediamine catalyst. The method provides a powerful means of using easily available 1,1-dihaloalkenes as precursors to fused heterocycles.