(1R,2S)-1-acetoxy-2-methylcyclopropane | 120990-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-acetoxy-2-methylcyclopropane
• CAS: 120990-55-8；120990-56-9；131487-93-9；131487-94-0；131487-95-1；131487-96-2
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: OTXJUSAVQLCSFT-UJURSFKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 {S(Fe),S(Cα);S(Fe),R(Cα)}-(η5-cyclopentadienyl)Fe(CO)(PEt3)CH(OCH3)CH3 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S)-1-acetoxy-2-methylcyclopropane 、 (1S,2S)-1-acetoxy-2-methylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Brookhart, Maurice; Liu, Yumin, Organometallics, 1989, vol. 8, # 6, p. 1572 - 1573

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective cyclopropane syntheses using the chiral carbene complexes (SFe)- and (RFe)-C5H5(CO)(PR3)Fe:CHCH3+. A mechanistic analysis of the carbene transfer reaction
  作者：Maurice Brookhart、Yumin Liu、Emma W. Goldman、Debra A. Timmers、Gregory D. Williams

  DOI：10.1021/ja00003a028

  日期：1991.1

  ethylidene transfer from these complexes to styrene, vinyl acetate, and isopropenyl acetate gave methylcyclopropanes in high optical yields. A mechanistic analysis of the transfer reaction is presented by using the stereochemical results obtained coupled with deuterium labeling and relative reactivity studies. It is concluded that the most likely mechanism for carbene transfer involves reaction of the

  通过使用标准技术将对映体纯的酰基配合物转化为相应的对映体纯的卡宾配合物(S Fe )-和(R Fe )-C 5 H 5 (CO)(PR 3 )Fe=CHCH 3 + 。对映选择性亚乙基从这些配合物转移到苯乙烯、乙酸乙烯酯和乙酸异丙烯酯，得到高光学产率的甲基环丙烷。通过使用获得的立体化学结果以及氘标记和相对反应性研究，对转移反应进行了机理分析。得出的结论是，卡宾转移的最可能机制涉及烯烃与 C 5 H 5 (CO)(PR 3 )Fe=CHCH 3 + 的次要但更具反应性的向斜异构体的反应，然后是发展中的亲电子中心的背面攻击在 Fe-Cα 键上的 Cγ。