methyl 3-(phenyl)pyrazine-2-carboxylate | 1578241-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 3-(phenyl)pyrazine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-phenylpyrazine-2-carboxylate
• CAS: 1578241-81-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: FWKDLQVURWLJGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(phenyl)pyrazine-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到sodium 3-(phenyl)pyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡嗪酸类似物作为潜在抗分枝杆菌药物的结构活性关系

  摘要：

  结核病 (TB) 仍然是传染病相关死亡率和发病率的主要原因。吡嗪酰胺 (PZA) 是一线结核病治疗方案的重要组成部分，因为它对非复制型结核分枝杆菌(Mtb) 具有杀菌活性，但其作用机制仍然是个谜。PZA 是一种前药，由Mtb 内的pncA编码的吡嗪酰胺酶转化为活性部分吡嗪酸 (POA)，PZA 耐药性是由吡嗪酰胺酶的功能缺失突变引起的。我们最近发现 POA 会诱导 PanD 酶的靶向蛋白质降解，PanD 是 Mtb 中必需的辅酶 A 生物合成途径的重要组成部分。基于新发现的 POA 作用机制，以及与 POA 结合的 PanD 的晶体结构，我们设计了几种 POA 类似物，利用结构进行解释，以提高效力并克服 PZA 耐药性。我们制备并测试了环和羧酸生物等排体以及环上的3、5、6个取代基，以研究POA支架的结构活性关系。通过等温滴定量热法评估所有类似物的全细胞抗分枝杆菌活性，并评估一些代表性分子对

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117046
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-吡嗪甲酸甲酯 、 苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以86%的产率得到methyl 3-(phenyl)pyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡嗪酸类似物作为潜在抗分枝杆菌药物的结构活性关系

  摘要：

  结核病 (TB) 仍然是传染病相关死亡率和发病率的主要原因。吡嗪酰胺 (PZA) 是一线结核病治疗方案的重要组成部分，因为它对非复制型结核分枝杆菌(Mtb) 具有杀菌活性，但其作用机制仍然是个谜。PZA 是一种前药，由Mtb 内的pncA编码的吡嗪酰胺酶转化为活性部分吡嗪酸 (POA)，PZA 耐药性是由吡嗪酰胺酶的功能缺失突变引起的。我们最近发现 POA 会诱导 PanD 酶的靶向蛋白质降解，PanD 是 Mtb 中必需的辅酶 A 生物合成途径的重要组成部分。基于新发现的 POA 作用机制，以及与 POA 结合的 PanD 的晶体结构，我们设计了几种 POA 类似物，利用结构进行解释，以提高效力并克服 PZA 耐药性。我们制备并测试了环和羧酸生物等排体以及环上的3、5、6个取代基，以研究POA支架的结构活性关系。通过等温滴定量热法评估所有类似物的全细胞抗分枝杆菌活性，并评估一些代表性分子对

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117046

文献信息

• Scope and Limitation for FeSO₄-Mediated Direct Arylation of Heteroarenes with Arylboronic Acids and Its Synthetic Applications
  作者：Kimihiro Komeyama、Yuya Nagao、Manabu Abe、Ken Takaki

  DOI：10.1246/bcsj.20130166

  日期：2014.2.15

  FeSO4-mediated direct arylation of heteroarenes with arylboronic acids in the presence of K2S2O8 has been developed. A slow addition of an aqueous solution of an iron complex was crucial in the ary...

  已经开发了在 K2S2O8 存在下 FeSO4 介导的杂芳烃与芳基硼酸的直接芳基化。缓慢添加铁络合物的水溶液在 ary...