5-benzyl-2-phenyl-5H-oxazolo[4,5-b]phenoxazine | 122388-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-benzyl-2-phenyl-5H-oxazolo[4,5-b]phenoxazine
• 英文别名: 5-benzyl-2-phenyl-5H-oxazolo[4,5-b]phenoxazine；2-Phenyl-5-benzyl-oxazolo(4,5-b)phenoxazin
• CAS: 122388-26-5
• 化学式: C₂₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 390.441
• InChiKey: KGCOEBRJBZVIOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吩恶嗪酮 生成 5-benzyl-2-phenyl-5H-oxazolo[4,5-b]phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxazolo-phenoxazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01492a023

文献信息

• Direct Synthesis of Fluorescent Oxazolo-phenoxazines by Copper-Catalyzed/Hypervalent Iodine(III)-Mediated Dimerization/Cyclization of 2-Benzylamino-phenols
  作者：Camilla Loro、Letizia Molteni、Marta Papis、Egle M. Beccalli、Donatella Nava、Leonardo Lo Presti、Stefano Brenna、Gioele Colombo、Francesca Foschi、Gianluigi Broggini

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02329

  日期：2022.1.21

  A dimerization/cyclization reaction of 2-benzylamino-phenols for the direct synthesis of the oxazolo-phenoxazine skeleton is reported. The reaction occurs under copper catalysis in the presence of hypervalent iodine(III), giving selectively the 5H-oxazolo[4,5-b]phenoxazine compounds. The cascade process, which allows the conversion of the substrates into the tetracyclic products, involves three C–H

  报道了用于直接合成恶唑并吩恶嗪骨架的 2-苄基氨基酚的二聚/环化反应。该反应在高价碘 (III) 存在下在铜催化下发生，选择性地产生 5 H-恶唑并[4,5- b ]吩恶嗪化合物。允许将底物转化为四环产物的级联过程涉及三个 C-H 官能化步骤。高价碘对富电子芳烃的初始氧化对于底物的二聚化是必不可少的，而铜物质则促进了五元环的形成。1-Benzyl-2-phenyl-6-(aryl-benzyl)amino-benzimidazoles 是使用N , N'-二苄基-苯二胺作为起始底物。已经评估了这些类别的产品的荧光发射特性。