(S)-(4-Benzyloxy-phenyl)-[(S)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-oxo-azetidin-1-yl]-acetic acid methyl ester | 78246-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-(4-Benzyloxy-phenyl)-[(S)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-oxo-azetidin-1-yl]-acetic acid methyl ester
• CAS: 78246-51-2
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₆
• 分子量: 470.481
• InChiKey: FWXPRGBDJRJMNP-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  93.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Phthaloyl-L-serin 在 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-硫酰二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-(4-Benzyloxy-phenyl)-[(S)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-oxo-azetidin-1-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and reactivity of organic functional groups—utility of imidazolylsulfonates in the synthesis of monobactams and 3-amino nocardicinic acid

  摘要：

  在p-甲氧基苯胺和N-取代L-丝氨酸相关衍生物的分子内环化反应中，已发现咪唑磺酸基团是一种多功能的离去基团，可生成相应的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1139/v85-593

文献信息

• Improved asymetric synthesis of (-)-3-aminonocardicinic acid and further observations of the mitsunobu reaction for β-lactam formation in seryl peptides
  作者：Craig A. Townsend、Loan T. Nguyen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85732-9

  日期：1982.1

  treated under a variety of conditions with triphenylphosphine or triethylphosphite and diethyl azodicarboxylate to give mechanistic insight into the β-lactam forming reaction and an improved route to (-)-3-aminonocardicinic acid ().

  在各种条件下，用三苯基膦或亚磷酸三乙酯和偶氮二羧酸二乙酯处理受保护的丝氨酸肽，以深入了解β-内酰胺形成反应的机理，并提供改进的合成（-）-3-氨基心酸的方法（）。