N-allyl-4-chlorobenzenesulfonamide | 830-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-4-chlorobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-allyl-p-chlorobenzenesulfonamide；3-<4-Chlor-phenylsulfamino>-prop-1-en；N-Ally-p-chlorbenzolsulfonamid；3-(4-Chlor-phenylsulfamino)-prop-1-en；4-chloro-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 830-42-2
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂S
• mdl: MFCD02135249
• 分子量: 231.703
• InChiKey: JQAXQIZINTXLFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-4-chlorobenzenesulfonamide 在 吡啶 、 过氧化双月桂酰 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 O-ethyl S-[1-(4-chlorobenzenesulfonylaminomethyl)-4-methoxyimino-5,5,5-trifluoropentyl] dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基1,4和1,2-芳基迁移合成取代的3-芳基哌啶和3-芳基吡咯烷

  摘要：

  已经探索了涉及自由基1，4-和1，2-芳基迁移的3-芳基哌啶和3-芳基吡咯烷的途径。对于哌啶，第一途径要求将黄原酸酯加到N-烯丙基芳基磺酰胺中，然后乙酰化并用月桂酰过氧化物处理，得到相应的1，4-芳基转移产物。酸性水解后，该化合物可转化为所需的哌啶衍生物。对于第二种哌啶方法，将α-酮黄药添加到14型烯烃中会导致1,2-芳基迁移，导致产生α，β-不饱和酯，该酯可通过氨或伯胺和氰基硼氢化钠的作用转化为哌啶。取代的3-芳基吡咯烷可以通过简单地以α-酰胺基取代的黄药开始而获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.091
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-4-chlorobenzenesulfinamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到N-allyl-4-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于合成磺胺类药物的温和通用方法

  摘要：

  亚磺酸甲酯与氨基化锂反应，然后对生成的亚磺酰胺进行 3-氯过氧苯甲酸氧化，以高收率提供伯、仲和叔烷烃、芳烃和杂芳烃磺酰胺。这构成了一个温和而简便的实验方案，避免使用危险、不稳定或易挥发的试剂，并且不影响胺的构型稳定性

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000850

文献信息

• Generation and Intermolecular Additions of Pyridylmethyl Radicals
  作者：Samir Zard、Zorana Ferjancic、Béatrice Quiclet-Sire

  DOI：10.1055/s-2008-1067198

  日期：2008.9

  2-, 3-, or 4-Pyridylmethyl radicals can be made to add to nonactivated alkenes to give a variety of otherwise inaccessible pyridine derivatives. Bicyclic structures can be obtained by combining the radical addition with ionic ring-closure steps.

  2-、3-或4-吡啶基甲基自由基可以通过加成反应添加到非活化烯烃上，形成多种原本难以获得的吡啶衍生物。通过将自由基加成与离子环合步骤相结合，可以获得双环结构。
• Rhodium(iii)-catalyzed oxidative olefination of N-allyl sulfonamides
  作者：Shui Hu、Dongqi Wang、Jiexiang Liu、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c3ob40272j

  日期：——

  Rhodium(III)-catalyzed oxidative couplings between N-sulfonyl allylamines and activated olefins have been achieved. Only olefination occurred for acrylates, and the butadiene product can be further cyclized under palladium-catalyzed aerobic conditions. The coupling with N,N-dimethylacrylamide followed a cyclization pathway.

  铑(III)催化的N-磺酰基烯丙基胺与活化烯烃的氧化偶联反应已经实现。对于丙烯酸酯，仅发生了烯化反应，而丁二烯产物在钯催化的有氧条件下可以进一步环化。N,N-二甲基丙烯酰胺参与的偶联反应遵循了环化途径。
• Synthesis of Diverse Macrocyclic Peptidomimetics Utilizing Ring-Closing Metathesis and Solid-Phase Synthesis
  作者：Anthony G. M. Barrett、Alan J. Hennessy、Ronan Le Vézouët、Panayiotis A. Procopiou、Peter W. Seale、Stefan Stefaniak、Richard J. Upton、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo0352629

  日期：2004.2.1

  The synthesis of a range of highly functionalized peptidomimetic macrocycles has been accomplished using ring-closing metathesis and enyne tandem cross-metathesis−ring-closing metathesis reactions. This approach gives access to rigidified macrocycles modeled on the structures of cyclic peptides and designed to be biologically stable. The potential for peripheral functionalization of these templates

  一系列高度功能化的拟肽大环化合物的合成已使用闭环复分解和烯键串联交叉复分解-闭环复分解反应完成。这种方法可以访问以环状肽的结构为模型并被设计为生物学稳定的刚性大环化合物。使用Diels-Alder反应，钯（0）偶联反应和溶液相中的酰胺形成以及使用聚合物支撑的合成物，已证明了这些模板的周边功能化潜力。
• Carbonic Anhydrases inhibitory effects of new benzenesulfonamides synthesized by using superacid chemistry
  作者：Fei Liu、Agnès Martin-Mingot、F. Lecornué、Marie-Paule Jouannetaud、Alfonso Maresca、Sebastien Thibaudeau、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3109/14756366.2011.638921

  日期：2012.12.1

  A series of benzofused sultams and fluorinated benzenesulfonamides were synthesized in superacid HF/SbF(5) from simple N-allylic derivatives. Almost all of these original compounds showed micromolar inhibitory activities against carbonic anhydrases I and II. The fluorinated derivatives inhibit better the tumor-associated isoforms IX and XII, and one of the tested compounds showed inhibition in the

  在简单的N-烯丙基衍生物中，在超强酸HF / SbF（5）中合成了一系列苯并合的阿马磺酸和氟化苯磺酰胺。几乎所有这些原始化合物都显示出对碳酸酐酶I和II的微摩尔抑制活性。氟化衍生物更好地抑制了肿瘤相关的同工型IX和XII，其中一种被测化合物在纳摩尔范围内显示出抑制作用。
• Ring-Expansion Reactions of Epoxy Amides and Enamides: Functionalized Azetidines, Dihydrofurans, Diazocanes, or Dioxa-3-azabicyclonon-4-enes?
  作者：Suraj、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00268

  日期：2022.5.20

  3-dihydrofurans, or the unorthodox dioxa-3-azabicyclonone-4-ene motifs are the products from transition metal-free reaction between N-oxiranylmethyl benzenesulfonamide and β-chloro-cinnamaldehyde, depending on whether one uses either NaI/K2CO3 or LiBr/K2CO3. These ring expansion reactions involve enamide (X-ray evidence) derived from N-oxiranylmethyl benzenesulfonamide and β-chloro-cinnamaldehyde as

  功能化的氮杂环丁烷、2,3-二氢呋喃或非正统的二氧杂环己烷-3-氮杂双环酮-4-烯基序是N-环氧乙烷基甲基苯磺酰胺和 β-氯-肉桂醛之间的无过渡金属反应的产物，具体取决于是否使用 NaI /K 2 CO 3或 LiBr/K 2 CO 3。这些扩环反应涉及衍生自N-环氧乙烷基甲基苯磺酰胺和 β-氯肉桂醛作为中间体的烯酰胺（X 射线证据） 。N-环氧乙烷基甲基苯磺酰胺本身在加热时产生易于分离的结晶异构重氮杂环烷，其可通过X-射线晶体学表征。