2,4-(dimesitylsulfonyl)ethanolamine | 70823-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-(dimesitylsulfonyl)ethanolamine
• 英文别名: 2-[(2,4,6-Trimethylphenyl)sulfonylamino]ethyl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
• CAS: 70823-23-3
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅S₂
• 分子量: 425.57
• InChiKey: IZDGGGLTNVGOLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-(dimesitylsulfonyl)ethanolamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.17h， 生成 2-(mesitylsulfonyl)-2-azaspiro[4.4]nonan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  催化不对称烷基化反应用于连接季铵立体异构体的受保护乙烯-氨基和丙烯-氨基基团的构建

  摘要：

  据报道，一种有效的催化和立体选择性方法可直接构建连接到季立体中心的受保护的乙烯-氨基和丙烯-氨基骨架。初步研究表明，使用市售的磷腈碱2-叔丁基亚氨基-2-二乙氨基-1,3-二甲基-过氢-1,3,2-二氮杂磷（BEMP）可以催化N-磺酰基氮丙啶的轻度碱催化亲核开环。可能并导致与多种次甲基碳酸进行高效烷基化反应。可以使该反应高度不对称（ee高达97％），通过采用相转移催化来控制立体感应。将烷基取代基并入氮丙啶亲电子试剂中，导致该方法具有极高的非对映选择性（高达30：1 dr）。使用N保护的环氨基磺酸盐作为亲电子试剂的进一步扩展成功实现了一系列亲核试剂（高达96％ee和45：1 dr）并允许一系列氮保护基团（氨基甲酸酯，磺酰基，膦酰基，苄基） ）并结合到烷基化加合物中。最后，在有用的杂环和带有天然产物结构成分的化合物的合成中证明了产物的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203825
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 C.I.酸性橙108 以 吡啶 为溶剂， 以81%的产率得到2,4-(dimesitylsulfonyl)ethanolamine
  参考文献：
  名称：

  Efficient base catalyzed alkylation reactions with aziridine electrophiles

  摘要：

  N-甲基苯并噻吩磺酰基和N-甲苯磺酰基氮杂环丙烷已被鉴定为在有机膦碱BEMP催化下碳酸类底物烷基化反应中的有效亲电试剂；在温和反应条件下，一系列潜在亲核试剂的产率可达99%。

  DOI：

  10.1039/b802447b

文献信息

• Diorthosubstituted benzene derivatives, especially for use in a method of therapy, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Kabi AB

  公开号：EP0000826A1

  公开（公告）日：1979-02-21

  New compounds of the general formula I wherein R' and R2 each independently represent an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group containing 1 to 3 carbon atoms, or halogen, R' represents hydrogen, halogen, an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms, an alkoxv group containing 1 to 3 carbon atoms, an amino group or a nitro group, A represents which is bonded to the benzene ring by its sulphu r or nitrogen atom and in which R' is hydrogen or an alkyl group containing to 4 carbon atoms; together with salts thereof with I physiologically acceptable acids and, when R' is hydrogen, with physiologically acceptable bases are described. The compounds are of use in inhibiting thrombosis formation, in treating thrombosis and in fibronolytic therapy. Various methods of producing the new compound are described involving the building up of the -A-CH2 -CH2-S-CH2 CH2 -NH2 side chain from aromatic precursors having an imcomplete side chain or by introducing at least one of R1, R or R'substituents into a precursor lacking that substituent or from an amino-protected precursor.

  通式 I 的新化合物 其中 R' 和 R2 各自独立地代表含有 1 至 4 个碳原子的烷基或含有 1 至 3 个碳原子的烷氧基或卤素，R' 代表氢、卤素、含有 1 至 4 个碳原子的烷基、含有 1 至 3 个碳原子的烷氧基、氨基或硝基，A 代表 其中 R'为氢或含有至 4 个碳原子的烷基；以及其与 I 生理上可接受的酸的盐，当 R'为氢时，与生理上可接受的碱的盐。这些化合物可用于抑制血栓形成、治疗血栓和纤维溶解疗法。描述了生产新化合物的各种方法，包括从具有不完整侧链的芳香族前体中建立-A-CH2 - -S- -NH2侧链，或将R1、R或R'中的至少一个取代基引入缺乏该取代基的前体中，或从氨基保护的前体中建立-A- - -S- -NH2侧链。
• US4218476A
  申请人：——

  公开号：US4218476A

  公开（公告）日：1980-08-19