1-(2-methylquinazolin-4-yl)naphthalen-2-ol | 274256-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-methylquinazolin-4-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 274256-04-1
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: ADSLSYBGAWVURZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylquinazolin-4-yl)naphthalen-2-ol 在 [(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]dichloro nickel(II) 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-Quinazolinap
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and resolution of 2-methyl-Quinazolinap, a new atropisomeric phosphinamine ligand for asymmetric catalysis

  摘要：

  The preparation in a five-step sequence of 2-methyl-Quinazolinap, a new atropisomeric ligand for asymmetric catalysis, is described. Diastereomeric palladacycles derived from racemic ligand and (+)-di-mu-chlorobis[(R)-dimethyl(1-( 1-naphthyl)ethyl)aminato-C-2,N]dipalladium(II) were separated by fractional crystallisation. Displacement of the resolving agent by reaction with DPPE afforded enantiopure 2-methyl-Quinazolinap. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00183-0
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 1-(2-methylquinazolin-4-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  含轴向手性喹唑啉类配体的模块类化合物的制备，拆分及其在不对称铑催化的烯烃硼氢化反应中的应用

  摘要：

  描述了一系列轴向手性含喹唑啉配体的制备和拆分，其中关键步骤是金属催化的萘基-磷键形成，萘-喹唑啉Suzuki偶联以及从相应的步骤制备Suzuki亲电子组分亚氨酸酯和邻氨基苯甲酸。由外消旋次膦胺和（+）-二-μ-氯代双[（R）-二甲基（1-（1-萘基）乙基）氨基-C 2衍生的非对映体palladacycles。，N]二钯（II）通过分步结晶分离。通过X射线晶体学分析确定所得非对映异构体的构型。在每种情况下，通过与1，2-双（二苯基膦基）乙烷反应置换拆分剂得到对映体纯配体。制备了它们的铑配合物，并将其用于一系列乙烯基芳烃的对映选择性硼氢化。所述quinazolinap催化剂被发现是非常活跃，赋予优异的转化率，良好的到完全区域选择性，和迄今为止获得最高的对映选择性为乙烯基芳烃类的几个成员，包括顺式-β -甲基苯乙烯（97％），顺式-芪（99 ％）和茚（99.5％）。

  DOI：

  10.1021/jo049195+

文献信息

• Novel Palladium-Free Synthesis of a Key Quinazolinap Precursor
  作者：Patrick Guiry、Ludovic Milhau

  DOI：10.1055/s-0030-1259507

  日期：2011.2

  A novel, short synthetic route has been successfully developed for a key precursor of Quinazolinap ligands. The key step is a Friedel-Crafts-type reaction between 2-naphthol and 4-chloroquinazoline, with moderate to quantitative yields recorded. A variation of this reaction allows for the introduction of an amine group on the naphthalene unit.

  针对喹唑啉配体的一种关键前体，我们成功开发出了一种新颖的短合成路线。关键步骤是 2-萘酚和 4-氯喹唑啉之间的 Friedel-Crafts 型反应，可获得中等至定量的产率。该反应的一个变体可以在萘单元上引入一个胺基。