N-(4-(N-tosylaziridin-2-yl)phenyl)pivalamide | 1365842-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(N-tosylaziridin-2-yl)phenyl)pivalamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-[4-[1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]phenyl]propanamide
• CAS: 1365842-13-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 372.488
• InChiKey: JPSWTWISAQRUKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(N-tosylaziridin-2-yl)phenyl)pivalamide 、 BUTYLZINC BROMIDE 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 富马酸二甲酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到N-(4-(1-(4-methylphenylsulfonamido)hexan-2-yl)phenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基氮丙啶的镍催化 Negishi 烷基化

  摘要：

  报道了 N-磺酰基氮丙啶和有机锌试剂之间的镍催化交叉偶联反应。该催化系统包含廉价且空气稳定的 Ni(II) 源和富马酸二甲酯作为配体。β-取代胺的区域选择性合成在温和和官能团耐受的条件下是可能的。该反应的立体选择性与其中磺酰胺指导 CC 键形成的立体会聚机制一致。

  DOI：

  10.1021/ja3013825
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯苯胺 在 trimethylphenylammonium tribromide 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(4-(N-tosylaziridin-2-yl)phenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基氮丙啶的镍催化 Negishi 烷基化

  摘要：

  报道了 N-磺酰基氮丙啶和有机锌试剂之间的镍催化交叉偶联反应。该催化系统包含廉价且空气稳定的 Ni(II) 源和富马酸二甲酯作为配体。β-取代胺的区域选择性合成在温和和官能团耐受的条件下是可能的。该反应的立体选择性与其中磺酰胺指导 CC 键形成的立体会聚机制一致。

  DOI：

  10.1021/ja3013825

文献信息

• Dual Photoredox/Nickel-Catalyzed Regioselective Cross-Coupling of 2-Arylaziridines and Potassium Benzyltrifluoroborates: Synthesis of β-Substitued Amines
  作者：Xiao-Ye Yu、Quan-Quan Zhou、Peng-Zi Wang、Chun-Miao Liao、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03747

  日期：2018.1.19

  A dual-visible light photoredox and nickel-catalyzed cross-coupling reaction of 2-arylaziridines and potassium benzyltri-fluoroborates is described for the first time. This strategy features high Junctional group tolerance, excltisive-regioselectivity for reaction at the more hindered C-N bond, easily accessible substrates, and mild redoxneutral reaction conditions. A variety of diversely substituted beta-substituted amines are obtained in generally good yields.