2-acetamido-9-(2-acetoxyethoxy)methyl-6-chloropurine | 120356-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-acetamido-9-(2-acetoxyethoxy)methyl-6-chloropurine
• 英文别名: 2-((2-Acetamido-6-chloro-9H-purin-9-yl)methoxy)ethyl acetate；2-[(2-acetamido-6-chloropurin-9-yl)methoxy]ethyl acetate
• CAS: 120356-08-3
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₅O₄
• 分子量: 327.727
• InChiKey: GTLFKNKZRGXTBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿；二氯甲烷；甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-9-(2-acetoxyethoxy)methyl-6-chloropurine 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以87%的产率得到2-{[2-(乙酰基氨基)-9H-嘌呤-9-基]甲氧基}乙基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Acyclovir Prodrugs.N ²-Acetylacyclovir and 6-Deoxyacyclovir

  摘要：

  9-(2-乙酰氧基乙氧基)-2-氨基-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮(1b)和 2-乙酰氨基-9-(2-羟基乙氧基)甲基-1、9-[(2-acetoxyethoxy)methyl] -2-乙酰氨基-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮 (1a)采用区域选择性脱乙酰化程序制备出 9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基] -2-乙酰氨基-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮 (N2-acetylacyclovir 3)。化合物 1a 和 1b 经磷酰氯氯化后，分别得到 9-[(2-乙酰氧乙氧基)甲基]-2-乙酰氨基-6-氯-9H-嘌呤（4a）及其 N2-脱乙酰基对应物（4b）。随后在催化转移氢解条件下对 4a 和 4b 进行还原脱氯，再进行脱保护处理，可得到 6-脱氧-阿昔洛韦（7），总收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26904
• 作为产物：
  描述：

  双乙酰阿昔洛韦 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 四乙基氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以37%的产率得到2-acetamido-9-(2-acetoxyethoxy)methyl-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Acyclovir Prodrugs.N ²-Acetylacyclovir and 6-Deoxyacyclovir

  摘要：

  9-(2-乙酰氧基乙氧基)-2-氨基-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮(1b)和 2-乙酰氨基-9-(2-羟基乙氧基)甲基-1、9-[(2-acetoxyethoxy)methyl] -2-乙酰氨基-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮 (1a)采用区域选择性脱乙酰化程序制备出 9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基] -2-乙酰氨基-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮 (N2-acetylacyclovir 3)。化合物 1a 和 1b 经磷酰氯氯化后，分别得到 9-[(2-乙酰氧乙氧基)甲基]-2-乙酰氨基-6-氯-9H-嘌呤（4a）及其 N2-脱乙酰基对应物（4b）。随后在催化转移氢解条件下对 4a 和 4b 进行还原脱氯，再进行脱保护处理，可得到 6-脱氧-阿昔洛韦（7），总收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26904

文献信息

• 一种含SCF
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN111333651B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种含SCF3或SeCF3的杂环化合物及其制备方法，氯代杂环化合物1溶于EtOH溶液后，加入1.0‑2.0倍当量的硫脲或硒脲，然后在50‑120℃条件下搅拌1‑8小时，反应得到化合物2；将化合物2溶于Acetone或EA溶液后，加入2.0‑4.0倍当量的CF3SO2Na，0.2‑0.4倍当量Cu盐，然后逐滴加入2.0‑4.0倍当量的tBuOOH溶液，在25‑40℃条件下反应1.0‑2.0小时，得到化合物3，即所需的含SCF3或SeCF3的杂环化合物。本发明合成的化合物在治疗疾病方面存在巨大的潜力，本发明的合成路线每一个步骤都可以实现放大，收率可以达到85％，本发明提供的合成路线为具有生物活性的化合物的合成带来一条更为简洁有效的途径，收率高，可大规模制备，具有很广阔的应用前景。
• <i>N</i>-[ω-(Purin-6-yl)aminoalkanoyl] Derivatives of Chiral Heterocyclic Amines as Promising Anti-Herpesvirus Agents
  作者：Victor P. Krasnov、Vera V. Musiyak、Olga A. Vozdvizhenskaya、Georgiy A. Galegov、Valeria L. Andronova、Dmitry A. Gruzdev、Evgeny N. Chulakov、Alexey Yu. Vigorov、Marina A. Ezhikova、Mikhail I. Kodess、Galina L. Levit、Valery N. Charushin

  DOI：10.1002/ejoc.201900727

  日期：2019.8.15

  Novel purine and 2‐aminopurine conjugates with chiral heterocyclic amines attached at C–6 via ω‐aminoalkanoyl fragment were synthesized. The obtained compounds exhibited inhibitory activity against both herpes simplex virus type 1 (HSV‐1) and acyclovir‐resistant HSV‐1 strains. Anti‐herpesvirus activity of the synthesized compounds depends on their stereo configuration.

  合成了具有手性杂环胺的新型嘌呤和2-氨基嘌呤共轭物，它们通过ω-氨基烷酰基片段在C-6处连接。获得的化合物对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和对阿昔洛韦具有抗药性的HSV-1菌株均表现出抑制活性。合成化合物的抗疱疹病毒活性取决于其立体构型。
• 一种硫代或硒代酰胺类化合物及其制备方法
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN111377927A

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明公开了一种硫代或硒代酰胺类化合物及其制备方法，氯代芳香杂环化合物1溶于EtOH溶液后，加入1.0‑2.0倍当量的硫脲或硒脲，然后在50‑120℃条件下搅拌1‑8小时，反应得到化合物2，即所需的硫代或硒代酰胺类化合物。本发明的合成路线每一个步骤都可以实现放大，收率可以达到85％，本发明合成的化合物为合成含SCF3或SeCF3的嘌呤衍生物提供了医药中间体，本发明提供的合成路线为具有生物活性的化合物的合成带来一条更为简洁有效的途径，收率高，可大规模制备，具有很广阔的应用前景。
• Process for preparing purine derivatives and novel purine derivatives
  申请人：KRKA, tovarna zdravil, n.sol.o

  公开号：EP0564006A2

  公开（公告）日：1993-10-06

  There are disclosed purine derivatives of the general formula I wherein Z = H, R1 =CH3CO and R3 = H and further N2-acetyl-9-(2-hydroxyethoxymethyl)guanine also being a compound of the formula I. The preparation of these compounds is also disclosed.

  公开了通式 I 的嘌呤衍生物 其中 Z＝H，R1＝CH3CO，R3＝H，此外，N2-乙酰基-9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤也是式 I 的化合物。还公开了这些化合物的制备方法。
• Process for preparing purine derivates
  申请人：KEMIJSKI INSTITUT

  公开号：EP0289992B1

  公开（公告）日：1994-04-27