methoxyoxalylalanine methyl ester | 22600-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methoxyoxalylalanine methyl ester
• 英文别名: N-methoxyoxalyl-α-alanine methyl ester；methyl (2S)-2-[(2-methoxy-2-oxoacetyl)amino]propanoate
• CAS: 22600-60-8
• 化学式: C₇H₁₁NO₅
• 分子量: 189.168
• InChiKey: IZMOPUMXXXBDGX-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxyoxalylalanine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-草酰-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  选择性抑制因子抑制缺氧诱导因子

  摘要：

  一组四种非血红素铁 (II) 和 2-氧戊二酸依赖性酶催化转录因子、缺氧诱导因子 (HIF) 的翻译后修饰，该转录因子介导动物的缺氧反应。HIF 的羟基化会导致其降解并限制其活性。我们描述了如何使用与固相合成耦合的结构数据导致发现一种 HIF 羟化酶的选择性抑制剂。抑制剂 N-草酰-d-苯丙氨酸显示抑制 HIF 天冬酰胺酰羟化酶 (FIH) 但不抑制 HIF 脯氨酰羟化酶。与 FIH 复合的抑制剂的晶体结构表明它与 2OG 结合，并且很可能与分子氧结合位点结合。该结果将有助于调节缺氧反应，以上调具有生物医学重要性的特定基因，

  DOI：

  10.1021/ja050841b
• 作为产物：
  描述：

  甲基戊酰氯 、 L-丙氨酸甲酯盐酸盐 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methoxyoxalylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  选择性抑制因子抑制缺氧诱导因子

  摘要：

  一组四种非血红素铁 (II) 和 2-氧戊二酸依赖性酶催化转录因子、缺氧诱导因子 (HIF) 的翻译后修饰，该转录因子介导动物的缺氧反应。HIF 的羟基化会导致其降解并限制其活性。我们描述了如何使用与固相合成耦合的结构数据导致发现一种 HIF 羟化酶的选择性抑制剂。抑制剂 N-草酰-d-苯丙氨酸显示抑制 HIF 天冬酰胺酰羟化酶 (FIH) 但不抑制 HIF 脯氨酰羟化酶。与 FIH 复合的抑制剂的晶体结构表明它与 2OG 结合，并且很可能与分子氧结合位点结合。该结果将有助于调节缺氧反应，以上调具有生物医学重要性的特定基因，

  DOI：

  10.1021/ja050841b

文献信息

• 一种取代噁唑化合物的环保制备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN112174907B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明提供一种取代噁唑化合物的环保制备方法，以N‑取代甲酰基‑α‑取代甘氨酸酯为起始原料，在脱水剂如三取代基二卤化膦、三取代基二卤化膦和酰卤试剂的组合或三取代基氧化膦和酰卤试剂的组合、有机胺作用下经环合反应得到取代噁唑化合物。所得取代噁唑化合物可进一步经皂化、脱羧得到医药中间体4‑取代基‑5‑取代基氧基噁唑。本发明可采用连续流的方式进行，提高了生产效率减少了操作；反应过程副产三取代氧化膦，可以循环使用，降低成本；不使用价格高且制备工艺废水量大的三氯氧磷和五氧化二磷作为脱水剂，也不需进行高温环合反应，工艺简单，操作简便，无含磷废水排放，绿色环保，成本低；原子经济性高，目标产物收率和纯度高，适合工业化应用。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF N-ALKOXALYL-ALANINATES<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE N-ALKOXALYL-ALANINATES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2004087640A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  A process for the manufacture of alkyl N-alkoxalyl-alaninates of the formula alkylO-CO-CO-NH-CH(CH3)-CO-Oalkyl comprises reacting alanine with a dialkyl oxalate under substantially non-acidic conditions, which may be created by carrying out the reaction in the presence of a base. The reaction may furthermore be carried out in the presence of added alkanol, preferably one featuring the alkyl group corresponding to that of the employed dialkyl oxalate. The monoesters N-alkoxalyl-alanine of the formula alkylO-CO-CO-NH-CH(CH3)-COOH, which as intermediates in the process can be isolated therefrom, are novel and as such are also an object of the present invention. The alkyl N-alkoxalyl­alaninates are useful intermediates in the multistep process for the manufacture of vitamin B6.

  一种制备公式为alkylO-CO-CO-NH-CH（CH3）-CO-Oalkyl的烷基N-烷氧基丙氨酸酯的方法，包括在基本非酸性条件下，将丙氨酸与二烷基草酸酯反应，这可以通过在碱存在下进行反应来实现。此外，反应可以在添加的脂肪醇存在下进行，最好是具有所使用的二烷基草酸酯相应的烷基基团的脂肪醇。公式为alkylO-CO-CO-NH-CH（CH3）-COOH的单酯N-烷氧基丙氨酸是该过程的中间体，可以从中分离出来，是新颖的，因此也是本发明的对象。烷基N-烷氧基丙氨酸酯是制备维生素B6的多步过程中有用的中间体。
• 一种制备多取代噁唑类化合物的方法
  申请人：山东新和成精化科技有限公司

  公开号：CN110240573B

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明公开了一种制备多取代噁唑类化合物的方法，包括以下步骤：在缚酸剂存在条件下，向式Ⅱ所示化合物的溶液中加入光气或双光气或三光气溶液，加完后再加入助剂进行反应，得到如式(I)所述的多取代噁唑类化合物；所述助剂为有机酸。该方法能提高产物噁唑的收率，同时降低副产物N,N‑二乙基甲酰氯的含量。
• Novel inhibitors of prolyl 4-hydroxylase. 3. Inhibition by the substrate analog N-oxaloglycine and its derivatives
  作者：C. Jane Cunliffe、Trevor J. Franklin、Neil J. Hales、George B. Hill

  DOI：10.1021/jm00092a016

  日期：1992.7

  N-Oxaloglycine (3) is an alpha-ketoglutarate (1) analogue that is a competitive inhibitor of prolyl 4-hydroxylase (EC 1.14.11.2). A study of the structure-activity relationships of some other oxalo derivatives shows that substitution on the glycine moiety modulates activity stereoselectively and that if the omega-carboxylate is homologated or replaced by either acylsulfonamides or anilide, then activity is sharply reduced. This sensitivity to these changes is contrasted with the relative insensitivity of another putative alpha-ketoglutarate analogue, pyridine-2,5-dicarboxylic acid (2), and the implication is discussed that compounds of both series are unlikely to bind to prolyl hydroxylase in the same way even though both inhibit the enzyme competitively.
• EP1611084A1
  申请人：——

  公开号：EP1611084A1

  公开（公告）日：2006-01-04