((((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)carbonyl)oxy)methyl pivalate | 403656-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ((((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)carbonyl)oxy)methyl pivalate
• 英文别名: ((((2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)carbonyl)oxy)methyl pivalate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonyloxymethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 403656-27-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₇
• 分子量: 273.243
• InChiKey: YXQSIJRDUPOPFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tranexamic acid 、 ((((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)carbonyl)oxy)methyl pivalate 以 MTBE acetone water 为溶剂， 以to yield the title compound 6 (476 mg, 76% yield) as a white powder的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ACYLOXYALKYL CARBAMATE PRODRUGS OF TRANEXAMIC ACID, METHODS OF SYNTHESIS AND USE

  摘要：

  本文公开了trans-4-（氨甲基）-环己烷羧酸的酰氧基烷基氨基甲酸酯前药、其制药组合物、制备trans-4-（氨甲基）-环己烷羧酸酯前药的方法，以及使用trans-4-（氨甲基）-环己烷羧酸酯前药和制药组合物治疗或预防各种疾病或障碍的方法。本文还公开了适用于口服、局部使用和使用缓释剂型的酰氧基烷基氨基甲酸酯前药和制药组合物。

  公开号：

  US20080153898A1
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 (((ethylthio)carbonyl)oxy)methyl pivalate 在 过氧乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 ((((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)carbonyl)oxy)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  CZh-226（一种有效的选择性PAK4抑制剂）的N-异丙基-氧-羰基氧基甲基前药的合成，生物转化，药代动力学和药效学评估。

  摘要：

  我们之前已经披露了化合物3（CZh-226），一种有效的选择性PAK4抑制剂，但是由于不良的口服药代动力学，其开发被推迟了。为了改善这个问题，我们通过掩盖哌嗪部分的末端氮合成了一系列前药。大多数合成的3的前药对PAK4活性的抑制作用很小或没有。在PBS，SGF，SIF，大鼠血浆和肝S9级分中评估了合成前药的稳定性。其中，前药19不仅在酸性和中性条件下均稳定，而且可以在大鼠血浆和肝脏S9组分中迅速转化为母体药物3。在大鼠中观察到了这种有效转化为母体药物3的情况，与直接给药相比，其暴露量更高。当口服剂量为每日25和50 mg / kg时，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111878

文献信息

• TRIENTINE PRODRUGS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USE
  申请人：Nguyen Mark Quang

  公开号：US20170129868A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  Trientine prodrugs, pharmaceutical compositions comprising the trientine prodrugs, and methods of using trientine prodrugs and pharmaceutical compositions thereof for treating Wilson's disease.

  Trientine前药，包含Trientine前药的药物组合物，以及使用Trientine前药和药物组合物治疗威尔逊病的方法。
• TIOPRONIN PRODRUGS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USE
  申请人：Nguyen Mark Quang

  公开号：US20170129867A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  Tiopronin prodrugs, pharmaceutical compositions comprising the tiopronin prodrugs, and methods of using tiopronin prodrugs and pharmaceutical compositions thereof for treating liver, kidney, lung, neurological, inflammatory, and autoimmune disorders including non-alcoholic steatohepatitis, Wilson's disease, cystinuria, irritable bowel disorder, ulcerative colitis, rheumatoid arthritis, chronic obstructive pulmonary disease, interstitial lung disease, asthma, cystic fibrosis, Parkinson's disease, and Huntington's disease.

  Tiopronin前药、包含Tiopronin前药的药物组合物，以及使用Tiopronin前药和药物组合物治疗肝脏、肾脏、肺部、神经学、炎症和自身免疫障碍的方法，包括非酒精性脂肪肝炎、威尔逊病、胱氨酸尿症、肠易激综合症、溃疡性结肠炎、类风湿性关节炎、慢性阻塞性肺病、间质性肺病、哮喘、囊性纤维化、帕金森病和亨廷顿病。
• [EN] CYSTEINE, N-ACETYLCYSTEINE AND PENICILLAMINE PRODRUGS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USE<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS CYSTÉINE, N-ACÉTYLCYSTÉINE ET PÉNICILLAMINE, LEURS COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NGUYEN MARK QUANG

  公开号：WO2018174839A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Cysteine, N-acetylcysteine, and penicillamine prodrugs, pharmaceutical compositions comprising the cysteine, N-acetylcysteine, and penicillamine prodrugs, and methods of using cysteine, N-acetylcysteine, and penicillamine prodrugs and pharmaceutical compositions thereof for treating liver, kidney, lung, neurological, inflammatory, and autoimmune disorders including paracetamol overdose, non-alcoholic steatohepatitis, Wilson's disease, cystinuria, irritable bowel disorder, ulcerative colitis, rheumatoid arthritis, chronic obstructive pulmonary disease, interstitial lung disease, asthma, cystic fibrosis, Parkinson's disease, and Huntington's disease.

  半胱氨酸、N-乙酰半胱氨酸和青霉胺前药，包括半胱氨酸、N-乙酰半胱氨酸和青霉胺前药的药物组合物，以及使用半胱氨酸、N-乙酰半胱氨酸和青霉胺前药及其药物组合物治疗肝脏、肾脏、肺部、神经系统、炎症性和自身免疫性疾病，包括对乙酚过量、非酒精性脂肪肝炎、威尔逊氏病、半胱氨酸尿症、肠易激综合征、溃疡性结肠炎、类风湿关节炎、慢性阻塞性肺病、间质性肺病、哮喘、囊性纤维化、帕金森病和亨廷顿病的方法。
• CYSTEINE, N-ACETYLCYSTEINE, AND PENICILLAMINE RELATED COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USE
  申请人：Nguyen Mark Quang

  公开号：US20170081280A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Cysteine, N-acetylcysteine, and penicillamine related compounds, pharmaceutical compositions comprising the cysteine, N-acetylcysteine, and penicillamine related compounds, and methods of using cysteine, N-acetylcysteine, and penicillamine related compounds and pharmaceutical compositions thereof for treating liver, kidney, lung, neurological, inflammatory, and autoimmune disorders including paracetamol overdose, non-alcoholic steatohepatitis, Wilson's disease, cystinuria, irritable bowel disorder, ulcerative colitis, rheumatoid arthritis, chronic obstructive pulmonary disease, interstitial lung disease, asthma, cystic fibrosis, Parkinson's disease, and Huntington's disease.

  半胱氨酸、N-乙酰半胱氨酸和青霉胺相关化合物，包括半胱氨酸、N-乙酰半胱氨酸和青霉胺相关化合物的制药组合物，以及使用半胱氨酸、N-乙酰半胱氨酸和青霉胺相关化合物及其制药组合物治疗肝脏、肾脏、肺部、神经、炎症和自身免疫性疾病，包括对乙酰氨基酚过量、非酒精性脂肪性肝炎、威尔逊病、囊石症、肠易激综合征、溃疡性结肠炎、类风湿性关节炎、慢性阻塞性肺疾病、间质性肺疾病、哮喘、囊性纤维化、帕金森病和亨廷顿病等疾病的方法。
• CYSTEAMINE PRODRUGS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USE
  申请人：Nguyen Mark Quang

  公开号：US20170081279A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Cysteamine prodrugs, pharmaceutical compositions comprising the cysteamine prodrugs, and methods of using cysteamine prodrugs and pharmaceutical compositions thereof for treating eye, kidney, liver, metabolic, and neurological disorders such as cystinosis, cystinuria, non-alcoholic steatohepatitis, Batten disease, Leigh syndrome, and Huntington's disease.

  本发明涉及半胱氨酸前药、包含半胱氨酸前药的药物组合物，以及使用半胱氨酸前药和药物组合物来治疗眼部、肾脏、肝脏、代谢和神经系统疾病的方法，如囊肿病、囊石病、非酒精性脂肪性肝炎、巴顿病、Leigh综合症和亨廷顿病。