2-[[3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-oxo-2H-chromen-7-yl](ethyl)amino]ethyl methanesulfonate | 1294449-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-[[3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-oxo-2H-chromen-7-yl](ethyl)amino]ethyl methanesulfonate
• CAS: 1294449-69-6
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅S₂
• 分子量: 444.532
• InChiKey: NRUVJUVSNXOOPP-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-oxo-2H-chromen-7-yl](ethyl)amino]ethyl methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以0.48 g的产率得到7-[(2-azidoethyl)(ethyl)amino]-3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Designing fluoroprobes through Förster resonance energy transfer: surface modification of nanoparticles through “click” chemistry

  摘要：

  通过铜 (I) 催化的叠氮化物 - 炔环加成 (CuAAC)（即“点击 - 转化”）对水相 83 nm 聚丙烯酸炔丙酯 (PA) 纳米颗粒进行表面功能化，添加微水溶性荧光部分）以生产具有大斯托克斯位移的荧光探针。对于使用标准点击转化程序无法在颗粒上实现广泛表面覆盖的部分，转化过程中β-环糊精（β-CD）的存在增强了颗粒上的接枝密度。当在寡糖存在下进行转化时，含有恶二唑基的部分表现出接枝密度增加84%，从1.04恶二唑基/nm2增加到1.91恶二唑基/nm2。同样，当在 β-CD 存在下进行转化时，叠氮化物修饰的香豆素 6 (AD1) 的接枝密度从 1.56 AD1 组/nm2 增加到 1.82 AD1 组/nm2 提高了 17%。聚乙二醇改性萘二甲酰亚胺基发射体 (AD2) 对β-CD 的存在不太敏感，因为其水溶性较高，并且接枝密度增加了 5%。相反，当使用寡糖时，不使用β-CD 即可实现颗粒100% 表面覆盖的含咔唑基部分在颗粒上的掺入率（和最终接枝密度）表现出轻微的延迟。对单个或多个部分修饰的颗粒的光致发光研究表明，当恶二唑基和咔唑基连接到颗粒上时，形成了一个激基复合物，该复合物在约 1000 处具有峰值发射。 400纳米。表面附着的萘酰亚胺基染料的吸收表现出与咔唑/恶二唑激基复合物发射完全的光谱重叠，光致发光激发研究表明从咔唑基和恶二唑基到染料的有效能量转移过程，导致在 510 nm 处发射最大值对于修改后的颗粒，总斯托克斯位移为 180 nm。这种大的斯托克斯位移是荧光探针最终灵敏度的重要决定因素，其中散射和背景荧光会干扰低浓度分析物的检测，而操纵激发和发射波长之间的分离的能力是荧光探针的关键参数。最佳检测。

  DOI：

  10.1039/c0sm00470g
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-[ethyl(2-hydroxyethyl)amino]-2H-chromen-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[[3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-oxo-2H-chromen-7-yl](ethyl)amino]ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Designing fluoroprobes through Förster resonance energy transfer: surface modification of nanoparticles through “click” chemistry

  摘要：

  通过铜 (I) 催化的叠氮化物 - 炔环加成 (CuAAC)（即“点击 - 转化”）对水相 83 nm 聚丙烯酸炔丙酯 (PA) 纳米颗粒进行表面功能化，添加微水溶性荧光部分）以生产具有大斯托克斯位移的荧光探针。对于使用标准点击转化程序无法在颗粒上实现广泛表面覆盖的部分，转化过程中β-环糊精（β-CD）的存在增强了颗粒上的接枝密度。当在寡糖存在下进行转化时，含有恶二唑基的部分表现出接枝密度增加84%，从1.04恶二唑基/nm2增加到1.91恶二唑基/nm2。同样，当在 β-CD 存在下进行转化时，叠氮化物修饰的香豆素 6 (AD1) 的接枝密度从 1.56 AD1 组/nm2 增加到 1.82 AD1 组/nm2 提高了 17%。聚乙二醇改性萘二甲酰亚胺基发射体 (AD2) 对β-CD 的存在不太敏感，因为其水溶性较高，并且接枝密度增加了 5%。相反，当使用寡糖时，不使用β-CD 即可实现颗粒100% 表面覆盖的含咔唑基部分在颗粒上的掺入率（和最终接枝密度）表现出轻微的延迟。对单个或多个部分修饰的颗粒的光致发光研究表明，当恶二唑基和咔唑基连接到颗粒上时，形成了一个激基复合物，该复合物在约 1000 处具有峰值发射。 400纳米。表面附着的萘酰亚胺基染料的吸收表现出与咔唑/恶二唑激基复合物发射完全的光谱重叠，光致发光激发研究表明从咔唑基和恶二唑基到染料的有效能量转移过程，导致在 510 nm 处发射最大值对于修改后的颗粒，总斯托克斯位移为 180 nm。这种大的斯托克斯位移是荧光探针最终灵敏度的重要决定因素，其中散射和背景荧光会干扰低浓度分析物的检测，而操纵激发和发射波长之间的分离的能力是荧光探针的关键参数。最佳检测。

  DOI：

  10.1039/c0sm00470g