(E)-(R)-(-)-5-phenyl-4-penten-2-ol | 194472-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(R)-(-)-5-phenyl-4-penten-2-ol
• 英文别名: (2R)-5-phenylpent-4-en-2-ol；(E,2R)-5-phenylpent-4-en-2-ol
• CAS: 194472-61-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: PBKGDGNXERIGPN-NAZIUFLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-(-)-5-phenyl-4-penten-2-ol 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙烯基苯丙胺类似物的生物胺转运蛋白活性† ‡

  摘要：

  合成了一系列乙烯基苯丙胺类似物，并检查了它们对生物胺转运蛋白和血清素2受体（5-HT 2）亚型的活性。（1 S，3 E）-1-甲基-4-苯基-丁-3-烯胺（S - 6）是一种有效的多巴胺/ 5-羟色胺双重释放剂（DA / 5-HT），对5-HT 2受体没有活性。这种独特的作用表明，类似物S - 6是一种可行的先导化合物，可用于鉴定具有治疗益处和减少滥用风险的DA / 5-HT释放剂的新结构类别。

  DOI：

  10.1039/c6md00245e
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-5-phenylpent-4-yn-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到(E)-(R)-(-)-5-phenyl-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基苯丙胺类似物的生物胺转运蛋白活性† ‡

  摘要：

  合成了一系列乙烯基苯丙胺类似物，并检查了它们对生物胺转运蛋白和血清素2受体（5-HT 2）亚型的活性。（1 S，3 E）-1-甲基-4-苯基-丁-3-烯胺（S - 6）是一种有效的多巴胺/ 5-羟色胺双重释放剂（DA / 5-HT），对5-HT 2受体没有活性。这种独特的作用表明，类似物S - 6是一种可行的先导化合物，可用于鉴定具有治疗益处和减少滥用风险的DA / 5-HT释放剂的新结构类别。

  DOI：

  10.1039/c6md00245e

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantiotopic-Group-Selective Allylation of <i>gem</i>-Diborylalkanes
  作者：Minjae Kim、Bohyun Park、Minkyeong Shin、Suyeon Kim、Junghoon Kim、Mu-Hyun Baik、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1021/jacs.0c11750

  日期：2021.1.20

  We report a copper-catalyzed enatiotopic-group-selective allylation of gem-diborylalkanes with allyl bromides. The combination of copper(I) bromide and H8-BINOL derived phosphoramidite ligand proved to be the most effective catalytic system to provide various enantioenriched homoallylic boronate esters, containing a boron-substituted stereogenic center that is solely derived from gem-diborylalkanes

  我们报告了铜催化的对映基团选择性烯丙基化的 gem-二硼烷烃与烯丙基溴。溴化铜 (I) 和 H8-BINOL 衍生的亚磷酰胺配体的组合被证明是提供各种对映体富集的高烯丙基硼酸酯的最有效的催化系统在温和条件下具有高对映体比率。已经进行了实验和理论研究以阐明反应机理，揭示了宝石-二硼烷基烷烃与手性铜配合物的对映基团选择性转移金属是如何发生手性 α-硼烷基-铜物种的。还包括合成各种手性构件的其他合成应用。
• [EN] VINYLOGOUS PHENETHYLAMINES AS NEUROTRANSMITTER RELEASERS<br/>[FR] PHÉNÉTHYLAMINES VINYLOGUES À TITRE DE LIBÉRATEURS DE NEUROTRANSMETTEURS
  申请人：RES TRIANGLE INST

  公开号：WO2017197101A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The disclosure provides monoamine neurotransmitter releaser and/or monoamine uptake inhibitor compounds having biogenic amine transporter activity but lacking substantial activity at 5-HT2 receptor subtypes. The phenethylamine or vinylogous phenethylamine compounds of the disclosure are useful in treating diseases, conditions and/or disorders mediated by activity of one or more of the monoamine neurotransmitters.

  该披露提供了具有生物胺转运体活性但在5-HT2受体亚型上缺乏显著活性的单胺神经递质释放剂和/或单胺摄取抑制剂化合物。该披露的苯乙胺或亲缘苯乙胺化合物在治疗由一个或多个单胺神经递质活性介导的疾病、状况和/或障碍方面是有用的。
• Optically active allylsilanes. 4. Enantioselective allylation of aldehydes with an optically active allylsilane
  作者：Tamio Hayashi、Mitsuo Konishi、Makoto Kumada

  DOI：10.1021/jo00150a034

  日期：1983.1
• Synthesis of Enantiomerically PureMonosubstituted 1,2l5-Oxaphospholanes. Synthesis of Z-Homoallylic Alcohls
  作者：Kentaro Okuma、Yu-ichiro Tanaka、Syun-ichi Hirabayashi、Kosei Shioji、Haruo Matsuyama

  DOI：10.3987/com-97-7796

  日期：——

  Enantiomerically pure 5-monosubstituted 1,2 lambda(5)-oxaphospholanes were synthesized by the reaction of sodium hydride with enantiomerically pure 3-hydroxyalkyltriphenylphosphonium salts. The reaction of 1,2 lambda(5)-oxaphospholanes with aldehydes afforded Z-rich homoallylic alcohols in nearly quantitative yields. The E:Z ratio of the products was in the range of 11:89-34:66.
• HAYASHI, TAMIO;KONISHI, MITSUO;KUMADA, MAKOTO, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 2, 281-282
  作者：HAYASHI, TAMIO、KONISHI, MITSUO、KUMADA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——