N-(2-bromobenzyl)-4-methylaniline | 176724-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromobenzyl)-4-methylaniline
• 英文别名: N-[(2-bromophenyl)methyl]-4-methylaniline
• CAS: 176724-99-5
• 化学式: C₁₄H₁₄BrN
• mdl: MFCD03210727
• 分子量: 276.176
• InChiKey: AGUMWIRQWDWYGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基丙烯酰胺 、 N-(2-bromobenzyl)-4-methylaniline 在 chlorotriphenylphosphino(N,N-dimethylaminobenzyl-C(1),N)palladium(II) 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到N,N-dimethyl-2-(2-p-tolylisoindolin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  A tandem Heck–aza-Michael addition protocol for the one-pot synthesis of isoindolines from unprotected amines

  摘要：

  开发了一种钯催化的串联 Heck-分子内氮-迈克尔反应方案，用于从非保护性的2-溴苄胺和丙烯酸酯高产率地一锅法合成1-取代异吲哚啉。

  DOI：

  10.1039/c2ob25854d
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴苯亚甲基)-4-甲基苯胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以262 mg的产率得到N-(2-bromobenzyl)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  A tandem Heck–aza-Michael addition protocol for the one-pot synthesis of isoindolines from unprotected amines

  摘要：

  开发了一种钯催化的串联 Heck-分子内氮-迈克尔反应方案，用于从非保护性的2-溴苄胺和丙烯酸酯高产率地一锅法合成1-取代异吲哚啉。

  DOI：

  10.1039/c2ob25854d

文献信息

• Brønsted acid-catalyzed metal- and solvent-free quinoline synthesis from<i>N</i>-alkyl anilines and alkynes or alkenes
  作者：Waqar Ahmed、Sheng Zhang、Xiaoqiang Yu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1039/c7gc03175k

  日期：——

  Brønsted acid-catalyzed cyclization reactions of N-alkyl anilines with alkynes or alkenes in the presence of oxygen gas as an oxidant under metal- and solvent-free conditions are described. Various quinoline derivatives are obtained in satisfactory to excellent yields. Different groups, such as methyl, fluoro, chloro, bromo, methoxy, and ester linked on benzene rings, are tolerated under optimized

  描述了在无金属和无溶剂条件下，在氧气作为氧化剂存在下，布朗斯台德酸催化的N-烷基苯胺与炔烃或烯烃的环化反应。以令人满意的至优异的产率获得了各种喹啉衍生物。在优化的反应条件下，可以容忍不同的基团，例如在苯环上连接的甲基，氟，氯，溴，甲氧基和酯。
• Synthesis of N-Arylisoindolin-1-ones via Pd-Catalyzed Intramolecular Decarbonylative Coupling of N-(2-Bromobenzyl)oxanilic Acid Phenyl Esters
  作者：Wei-Min Dai、Yu Zheng、Gongli Yu、Jinlong Wu

  DOI：10.1055/s-0029-1219580

  日期：2010.4

  Ethyl and phenyl oxanilates were readily prepared from N-(2-bromobenzyl)anilines and oxalyl chloride monoethyl and monophenyl esters, respectively. It was found that the ethyl oxanilate survived in the presence of K 2 CO 3 in DMA at 120 °C and underwent an intramolecular direct arylation using Pd(OA C ) 2 -dppf, furnishing the 5,6-dihydrophenanthridine derivative. In contrast, the corresponding phenyl

  从 N-(2-溴苄基) 苯胺和草酰氯单乙基酯和单苯基酯，分别很容易制备乙基和苯基草酸酯。发现草胺酸乙酯在 DMA 中存在 K 2 CO 3 时在 120°C 下存活，并使用 Pd(OA C ) 2 -dppf 进行分子内直接芳基化，提供 5,6-二氢菲啶衍生物。相比之下，相应的苯草酰苯酯在 120 °C 的 DMA 中暴露于 K 2 CO 3 时分解，并通过 Pd(OAc) 2 -dppf 催化的分子内脱羰偶联转化为 N-芳基异吲哚啉-1-酮。除了 4-甲氧基取代的草苯二酸苯酯外，其他具有吸电子 (NO 2 , Cl) 和弱给电子 (Me) 取代基的苯草酸苯酯以 43-80% 的产率提供了 N-芳基异吲哚啉-1-酮.
• Synthesis and Solution Structure of Palladium Tris(<i>o</i>-tolyl)phosphine Mono(amine) Complexes
  作者：Ross A. Widenhoefer、H. Annita Zhong、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/om9509599

  日期：1996.6.11

  Pd2(DBA)3 and P(o-tol)3 react with aryl bromides or aryl iodides p-XC6H4R (X = Br, I; R = Me, t-Bu, OMe) to generate the corresponding halide dimers Pd[P(o-tol)3](p-C6H4R)(μ-X)}2 (X = Br, R = t-Bu (1), Me (2), OMe (3); X = I, R = t-Bu (4), Me (5), OMe (6)) in 46−76% yield. Iodide dimer 5 reacts with AgOTf in acetonitrile to form the cationic bis(acetonitrile) complex Pd[P(o-tol)3](p-C6H4Me)(CH3CN)2]}+OTf-

  由Pd 2（DBA）3和P（o- tol）3的1：4混合物形成的配合物与芳基溴化物或芳基碘化物p -XC 6 H 4 R（X = Br，I; R =我，吨-Bu，OME），以生成相应的卤化物二聚体PD [p（ø -Tol）3 ]（p -C 6 H ^ 4 R）（μ-X）} 2（X = Br的，R =吨- Bu（1），Me（2），OMe（3）; X = I，R = t -Bu（4），Me（5），OMe（6））以46-76％的产率收率。碘化物二聚体5层发生反应以在的AgOTf乙腈形成阳离子双（乙腈）络合物PD [P（ø -Tol）3 ]（p -C 6 H ^ 4 Me）的（CH 3 CN）2 ]} +光学传递函数- （8）用LiCl原位处理，以93％的收率形成氯化物二聚体Pd [P（o- tol）3 ]（p -C 6 H 4 Me）（μ-Cl）} 2（9）。的p -甲苯基卤化物二聚体2，