(5R,6R)-2-(Carboxy-hydroxy-methyl)-6-hydroxy-5-(6-imino-1-phenethyl-1,6-dihydro-purin-9-yl)-2,5,6,6a-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-carboxylic acid | 116227-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (5R,6R)-2-(Carboxy-hydroxy-methyl)-6-hydroxy-5-(6-imino-1-phenethyl-1,6-dihydro-purin-9-yl)-2,5,6,6a-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-carboxylic acid
• CAS: 116227-11-3
• 化学式: C₂₂H₂₁N₅O₈
• 分子量: 483.437
• InChiKey: FAKHQXXOHXIMRQ-MVFWOLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  193.01
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-2-(Benzhydryloxycarbonyl-hydroxy-methyl)-6-hydroxy-5-(6-imino-1-phenethyl-1,6-dihydro-purin-9-yl)-2,5,6,6a-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (5R,6R)-2-(Carboxy-hydroxy-methyl)-6-hydroxy-5-(6-imino-1-phenethyl-1,6-dihydro-purin-9-yl)-2,5,6,6a-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  灰黄酸衍生物的研究。VI。草酸的6-和N1-取代衍生物的合成及磷酸二酯酶抑制活性。

  摘要：

  合成了20种6-取代和5种N1-取代的石杉酸衍生物。研究了这些化合物对3', 5'-环单磷酸腺苷（cAMP）和3', 5'-环单磷酸鸟苷（cGMP）磷酸二酯酶（PDE）的抑制活性，以阐明其结构-活性关系。取代格列索酸的 6 位会导致 PDE 对 cAMP PDE 的 IC50 从 0.16 微米升至 206 微米。在 N1 位上的取代也导致 PDE 对 cAMP PDE 的 IC50 从 0.16 微米变为 127 微米。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1309