2-(2-chlorophenyl)-N-(pyridin-2-yl)acetamide | 775301-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-N-(pyridin-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-N-pyridin-2-ylacetamide
• CAS: 775301-69-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD06625021
• 分子量: 246.696
• InChiKey: ZHLDGSLIIXINPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-N-(pyridin-2-yl)acetamide 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到11H-吡啶并[2,1-b]喹唑啉-11-酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的有氧氧化环化和芳基乙酰胺的碳-碳键裂解：熔融喹唑啉酮的多米诺合成

  摘要：

  AbstractAn efficient copper‐catalyzed tandem aerobic oxidative annulation and carbon‐carbon bond cleavage reaction was developed from easily accessible arylacetamides, which provides a direct approach for the domino synthesis of a vast array of tricyclic or tetracyclic fused quinazolinone alkaloid structures. A plausible reaction mechanism is proposed involving an aerobic benzylic oxidation/cyclization/decarbonylation cascade.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300818
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-chlorophenyl)-N-(pyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Enhancing the Extent of Enolization for α-C–H Bonds of Aliphatic Carboxylic Acid Equivalents via Ion Pair Catalysis: Application toward α-Chalcogenation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02935

文献信息

• 10.1021/acs.joc.4c00708
  作者：Shinde, Rupali Dasharath、Paraskar, Anil Rajendra、Kumar, Jogendra、Ghosh, Eliza、Paine, Tapan Kanti、Bhadra, Sukalyan

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00708

  日期：——

  A cobalt catalyst, under oxidative conditions, facilitates the single electron transfer process in N-pyridyl arylacetamides to form α-carbon-centered radicals that readily react with molecular oxygen, giving access to mandelic acid derivatives. In contrast to the known benzylic hydroxylation approaches, this approach enables chemo- and regioselective hydroxylation at a benzylic position adjacent to

  钴催化剂在氧化条件下促进N-吡啶基芳基乙酰胺中的单电子转移过程，形成易于与分子氧反应的 α-碳中心自由基，从而获得扁桃酸衍生物。与已知的苄基羟基化方法相比，该方法能够在与( N-吡啶基)酰胺相邻的苄基位置处进行化学和区域选择性羟基化。条件温和、适用范围广、选择性好、合成实用性广，奠定了该反应的优点。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Annulation and Carbon-Carbon Bond Cleavage of Arylacetamides: Domino Synthesis of Fused Quinazolinones
  作者：Jie Sun、Qitao Tan、Wusong Yang、Bingxin Liu、Bin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201300818

  日期：2014.2.10

  AbstractAn efficient copper‐catalyzed tandem aerobic oxidative annulation and carbon‐carbon bond cleavage reaction was developed from easily accessible arylacetamides, which provides a direct approach for the domino synthesis of a vast array of tricyclic or tetracyclic fused quinazolinone alkaloid structures. A plausible reaction mechanism is proposed involving an aerobic benzylic oxidation/cyclization/decarbonylation cascade.magnified image
• Enhancing the Extent of Enolization for α-C–H Bonds of Aliphatic Carboxylic Acid Equivalents via Ion Pair Catalysis: Application toward α-Chalcogenation
  作者：Jogendra Kumar、Anupam Kumar Singh、Aniket Gupta、Sukalyan Bhadra

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02935

  日期：2022.5.6