6-methyl-2,4-diacetoxycarboxylic acid methyl ester | 56157-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2,4-diacetoxycarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl-6-methyl-2.4-diacetoxybenzoat；methyl 2,4-bis(acetyloxy)-6-methylbenzoate；2,4-diacetoxy-6-methyl-benzoic acid methyl ester；2,4-Diacetoxy-6-methyl-benzoesaeure-methylester；Benzoic acid, 2,4-bis(acetyloxy)-6-methyl-, methyl ester；methyl 2,4-diacetyloxy-6-methylbenzoate
• CAS: 56157-28-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• 分子量: 266.251
• InChiKey: VOBAPUBTRZTWOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2,4-diacetoxycarboxylic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-(((4-fluorophenyl)thio)methyl)-2,4,-dihydroxybenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型苄基苯基硫醚衍生物作为对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的抗菌剂。

  摘要：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）感染由于对几乎所有类型的抗生素都有抵抗力，因此对人类健康构成重大威胁。迫切需要发现具有抗MRSA病原体新结构的新型抗菌剂。在这项研究中，设计和合成了三个系列的苄基苯基硫醚衍生物，并评估了它们对11种MRSA菌株的抗菌活性。结果表明，两个系列的合成化合物（5a-5l和12p-12u）对金黄色葡萄球菌和MRSA均表现出强大的抗菌活性，最低抑菌浓度为2-64μg/ mL。讨论了结构与活性之间的关系，并显示了抗菌活性的机理涉及细菌细胞膜的破坏。最后，

  DOI：

  10.1038/s41429-019-0257-x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸甲酯 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到6-methyl-2,4-diacetoxycarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用拉姆贝格-兰迪亚/ RCM战略Aigialomycin d的全合成§

  摘要：

  具有生物活性的间苯二酸内酯Aigialomycin D（1）已通过闭环易位（RCM）和Ramberg-Bäcklund反应的新型结合而合成。这种合成策略通过在C7'-C8'烯烃处进行闭环复分解，使C1'-C2'烯烃在大环形成过程中作为砜被掩盖，从而避免了环己烯的竞争形成。随后兰堡-巴克伦反应有效地产生C1'-C2' É -烯烃。这种结合的RCM /Ramberg-Bäcklund反应策略应可广泛应用于大环二烯的合成。

  DOI：

  10.1021/jo802561s

文献信息

• 一种苄基芳基硫醚衍生物及其制备方法和应 用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN110423210B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明属于医药领域，公开了一种苄基芳基硫醚衍生物及其制备方法和应用。该苄基芳基硫醚衍生物的结构如下所示，其中R1为H或3‑甲基‑2‑丁烯基，R2为含有1～7个碳原子的直链烷烃，R3为取代苯基或取代芳香杂环。本发明通过引入硫原子经过骨架改造、分子结构相似性、药效团置换、R取代基置换、生物电子等排体置换等原理设计了一系列苄基芳基硫醚衍生物化合物。本发明所采用的合成路线简单，使用原料廉价易得。本发明合成的部分苄基芳基硫醚衍生物具有优良的抗菌活性。
• Synthesis of diastereomeric, deoxy and ring-expanded sulfone analogues of aigialomycin D
  作者：Samuel Z.Y. Ting、Lynton J. Baird、Elyse Dunn、Reem Hanna、Dora Leahy、Ariane Chan、John H. Miller、Paul H. Teesdale-Spittle、Joanne E. Harvey

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.042

  日期：2013.12

  6′S-AmD, 2,4-di-deoxyAmD, 1′,2′,7′,8′-tetrahydroAmD and a 15-membered macrocyclic sulfone. Growth inhibitory activities of these compounds against the HL-60 leukaemic cell line were measured. The ring-expanded sulfone and tetrahydro-analogue were found to have similar IC50 values to the natural product, whereas the 5′R,6′S-stereoisomer was inactive. Energy minimisation of AmD and the synthesised analogues

  已合成了真菌天然产物阿奇霉素D（AmD）的几种类似物。这些包括立体异构体的5' - [R，6'小号-amd，2,4-二- deoxyAmD，1'，2'，7'，8'- tetrahydroAmD和一个15元大环砜。测量了这些化合物对HL-60白血病细胞系的生长抑制活性。发现扩环砜和四氢类似物的IC 50值与天然产物相似，而5'R，6 'S-立体异构体是不活泼的。AmD和合成的类似物的能量最小化产生了一系列最低的能量构象异构体，从AmD和4-hydroAmD中大环的平面开放排列到砜的弯曲L形结构。作为该工作的一部分，对山梨酸甲酯的合成进行了研究和优化。还实现了从d-核糖到二醇片段的两个对映异构体的立体发散途径。
• Verfahren zur Herstellung von beta-Resorcylsäurederivaten
  申请人：Consortium für elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP0446925A2

  公开（公告）日：1991-09-18

  Verfahren zur Herstellung von ß-Resorcylsäurederivaten der allgemeinen Formel worin R, R² und R³ gleich oder verschieden sein können und Wasserstoffatom oder einen Alkylrest bedeuten und R¹ und R⁴ gleich oder verschieden sein können und einen Alkylrest bedeuten, durch Umsetzung von Diketen mit ß-Ketocarbonsäurederivaten in Anwesenheit von Erdalkalimetallverbindung.

  通式为ß-苝酸衍生物的制备工艺 其中 R、R² 和 R³ 可以相同或不同，表示氢原子或烷基，R¹ 和 R⁴ 可以相同或不同，表示烷基、 在碱土金属化合物存在下，使二酮烯与ß-酮羧酸衍生物反应。
• Saraiya; Shah, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1950, vol. <A> 31, p. 187,189
  作者：Saraiya、Shah

  DOI：——

  日期：——
• Saraiya; Shah, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1950, # 31, p. 213,217
  作者：Saraiya、Shah

  DOI：——

  日期：——