[5,15-bis-(trimethylsilyl)ethynyl-10,20-dimesitylporphyrinato]zinc(II) | 202602-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: [5,15-bis-(trimethylsilyl)ethynyl-10,20-dimesitylporphyrinato]zinc(II)
• CAS: 202602-09-3
• 化学式: C₄₈H₄₈N₄Si₂Zn
• 分子量: 802.497
• InChiKey: XFTJBLXMXGKBRJ-OJHUNQIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5,15-bis-(trimethylsilyl)ethynyl-10,20-dimesitylporphyrinato]zinc(II) 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到zinc (II) (5,15-bis(mesityl)-10,20-bis-(ethynyl)porphyrinate)
  参考文献：
  名称：

  芳乙炔连接的卟啉-锌络合物的合成及结合性能，在有机电子领域中的应用

  摘要：

  通过Sonogashira偶联反应已经以高收率合成了共轭的内消旋炔基5,15-二甲硅烷基卟啉金属配合物。选择炔基作为内消旋位置的连接，以延长卟啉环的π-共轭长度。这些合成的卟啉衍生物通过1 H NMR光谱和MALDI-TOF质谱进行表征。此外，还使用紫外可见光谱和荧光光谱研究它们的光物理性质。已经证明，卟啉环上的中心金属离子以及内消旋取代基会影响化合物的电子吸收和发射光谱。光谱结果表明，与卟啉结构单元相比，炔烃连接的卟啉金属配合物显示出更高的π共轭，导致吸收光谱和发射光谱均发生红移。通过以吡啶为轴向配体的紫外可见吸收和荧光发射光谱滴定法初步研究了合成卟啉的配位性能。卟啉-吡啶配合物的形成导致吸收光谱中明显的红移并降低了发射光谱中的荧光强度。此外，1 H NMR滴定实验表明，中心金属离子在与吡啶配位中起重要作用，并且卟啉锌（II）与吡啶的配位以1：1的比例发生。从这些光谱结果来看，

  DOI：

  10.1166/jnn.2013.7251
• 作为产物：
  描述：

  zinc(II)-bis(5,15-(2,4,6-trimethylphenyl))porphyrin 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 [5,15-bis-(trimethylsilyl)ethynyl-10,20-dimesitylporphyrinato]zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  芳乙炔连接的卟啉-锌络合物的合成及结合性能，在有机电子领域中的应用

  摘要：

  通过Sonogashira偶联反应已经以高收率合成了共轭的内消旋炔基5,15-二甲硅烷基卟啉金属配合物。选择炔基作为内消旋位置的连接，以延长卟啉环的π-共轭长度。这些合成的卟啉衍生物通过1 H NMR光谱和MALDI-TOF质谱进行表征。此外，还使用紫外可见光谱和荧光光谱研究它们的光物理性质。已经证明，卟啉环上的中心金属离子以及内消旋取代基会影响化合物的电子吸收和发射光谱。光谱结果表明，与卟啉结构单元相比，炔烃连接的卟啉金属配合物显示出更高的π共轭，导致吸收光谱和发射光谱均发生红移。通过以吡啶为轴向配体的紫外可见吸收和荧光发射光谱滴定法初步研究了合成卟啉的配位性能。卟啉-吡啶配合物的形成导致吸收光谱中明显的红移并降低了发射光谱中的荧光强度。此外，1 H NMR滴定实验表明，中心金属离子在与吡啶配位中起重要作用，并且卟啉锌（II）与吡啶的配位以1：1的比例发生。从这些光谱结果来看，

  DOI：

  10.1166/jnn.2013.7251

文献信息

• Synthesis of soluble conjugated metalloporphyrin polymers with tunable electronic properties
  作者：Biwang Jiang、Szu-Wei Yang、Denis C. Barbini、Wayne E. Jones Jr.

  DOI：10.1039/a708044a

  日期：——

  New linear conjugated porphyrin polymers are synthesized by a palladium-catalyzed cross-coupling reaction of [5,15- bis(ethynyl)-10,20-bis(mesityl)porphyrin]zinc and diiodobenzene derivatives; enhanced solubility of the conjugated porphyrin polymers is achieved by attachment of long alkyl ether or dialkyl amide groups to the aryl moiety, resulting in unambiguous characterization by 1H NMR, IR, GPC, UV–VIS and fluorescence spectroscopy; in addition, the introduction of alkyl ether (electron donor) or dialkyl amide (electron acceptor) results in significant modulation of the electronic properties of the conjugated porphyrin polymers owing to strong electronic coupling.

  通过[5,15-双(乙炔基)-10,20-双(异三叉基)卟啉]锌与二碘苯衍生物的钯催化交叉偶联反应合成了新型线性共轭卟啉聚合物；通过将长烷基醚或二烷基酰胺基团连接到芳基部分，可以提高共轭卟啉聚合物的溶解度，从而通过 1H NMR、IR、GPC、UV-VIS 和荧光光谱进行明确的表征；此外，由于强电子耦合，烷基醚（电子供体）或二烷基酰胺（电子受体）的引入导致共轭卟啉聚合物的电子性质显着调节。
• New acceptor–π-porphyrin–π-acceptor systems for solution-processed small molecule organic solar cells
  作者：Susana Arrechea、Agustín Molina-Ontoria、Ana Aljarilla、Pilar de la Cruz、Fernando Langa、Luis Echegoyen

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.04.037

  日期：2015.10

  Two new conjugated acceptor donor acceptor (A-pi-D-pi-A) compounds having a Zn-porphyrin acting as donor and linked by ethynylenes to one or two units of thienylenevinylene and capped by dicyano-vinylene groups as acceptor units have been synthesized and their photophysical and electrochemical properties were investigated. These compounds were used as donor materials and PC61BM and PC71BM were used as acceptors in solution-processed bulk-heterojunction (BHJ) organic solar cells and the best photoconversion efficiency (PCE) obtained was 3.21%. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.