2-(cyclohex-2-enyl)-2,2-diphenylethanol | 752206-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(cyclohex-2-enyl)-2,2-diphenylethanol
• 英文别名: 2-Cyclohex-2-en-1-yl-2,2-diphenylethanol
• CAS: 752206-85-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O
• 分子量: 278.394
• InChiKey: JOLHTJMMQFCGLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohex-2-enyl)-2,2-diphenylethanol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(rel-3aS,7aS)-3,3-diphenyloctahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化未活化环状烯烃分子内氢官能化的立体化学和机理

  摘要：

  通过采用氘标记的底物，三氟甲磺酸催化的分子内外型加成的X  H（d）（X = N，O）磺酰胺，醇的键，或跨越挂件环己烯的CC键羧酸通过1 H 和2 H NMR 光谱和质谱分析确定，在每种情况下，都发生了完全形成 (≥90%) 的抗加成产物，而没有氘的损失或扰乱。的三氟甲磺酸，酸催化的分子内加氢胺化的动力学分析ñ - （2- ç yclohex -2'-烯基- 2,2-二苯基乙基） - p -toluenesulfonamide（1一) 建立了二阶速率定律：rate= k 2 [HOTf][ 1a ] 和激活参数 Δ H ≠ =(9.7±0.5) kcal mol -1和 Δ S ≠ =(-35±5) cal K - 1 摩尔-1。在1 a的 C2' 位置氘化后观察到k D / k H =(1.15±0.03)的逆 α-二级动力学同位素效应，这与催化加氢胺化的最高能量过渡态中部分 C 

  DOI：

  10.1002/chem.201003128
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-(cyclohex-2-enyl)-2,2-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Hydroalkoxylation of Unactivated Alkenes Using Silane–Iodine Catalytic System

  摘要：

  A novel catalytic system using I-2 and PhSiH3 for the intramolecular hydroalkoxylation of unactivated alkenes is described. NMR study indicated that in situ generated PhSiH2I is a possible active catalytic species. This catalytic system allows an efficient intramolecular hydroalkoxylation of phenyl-, trialkyl-, and 1,1-dialkyl-substituted alkenes as well as a variety of unactivated monoalkyl- and 1,2-dialkyl-substituted alkenes at room temperature. Mechanistic consideration based on significant experimental observations is also discussed.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01797

文献信息

• Calcium catalyzed hydroalkoxylation
  作者：Anastasie Kena Diba、Jeanne-Marie Begouin、Meike Niggemann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.129

  日期：2012.12

  catalyzed intramolecular hydroalkoxylation reaction is presented, as a transition metal free, inexpensive, and very mild process for the highly atom economic formation of cyclic ethers from γ,δ-unsaturated alcohols. In contrast to most of the previously reported procedures, room temperature conditions are fully sufficient in most cases for a high yielding cycloisomerization in the presence of a combination

  提出了钙催化的分子内加氢烷氧基化反应，它是一种无过渡金属，廉价且非常温和的方法，用于由γ，δ-不饱和醇高度经济地形成环醚。与大多数先前报告的方法相比，在5 mol％Ca（NTf 2）2和5 mol％Bu 4 NPF 6结合存在的情况下，室温条件在大多数情况下足以满足高产率的环异构化。在所有转化中均观察到完全区域选择性。
• Platinum-Catalyzed Intramolecular Hydroalkoxylation of γ- and δ-Hydroxy Olefins to Form Cyclic Ethers
  作者：Hua Qian、Xiaoqing Han、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja0477773

  日期：2004.8.1

  4-diphenyltetrahydrofuran in 78% yield. The platinum-catalyzed hydroalkoxylation of γ-hydroxy olefins tolerated substitution at the α, β, and γ-carbon atoms and at the internal and cis and trans terminal olefinic positions. Platinum-catalyzed hydroalkoxylation tolerated a number of functional groups including pivaloate and acetate esters, amides, silyl and benzyl ethers, and pendant hydroxyl and olefinic groups

  2,2-二苯基-4-戊烯-1-醇与 [PtCl2(H2CCH2)]2 (1 mol %) 和 P(4-C6H4CF3)3 (2 mol %) 的催化混合物在 70 °C 下反应24 小时导致以 78% 的产率分离出 2-甲基-4,4-二苯基四氢呋喃。γ-羟基烯烃的铂催化加氢烷氧基化容许在 α、β 和 γ-碳原子以及内部和顺式和反式末端烯烃位置发生取代。铂催化的加氢烷氧基化耐受许多官能团，包括新戊酸酯和乙酸酯、酰胺、甲硅烷基和苄基醚，以及侧羟基和烯烃基团。Pt催化的烯烃加氢烷基化也适用于稠合和螺双环醚的形成，并且对δ-羟基烯烃的加氢烷氧基化形成四氢吡喃衍生物是有效的。
• Asymmetric Synthesis of Octahydrobenzofuran Core Structure with Three Contiguous Stereogenic Centers and Development of the Absolute Configurations
  作者：Muhammad Sohail、Yao-Feng Wang、Shaoxiang Wu、Wei Zeng、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1080/00397911.2013.791698

  日期：2014.1.2

  Abstract Cyclization of enantiopure (S/R)-1 with halogen-reagent-constructed enantiopure octahydrobenzofuran core structure with contiguous three stereogenic centers of both enantiomers (SRR and RSS). The absolute configurations of all compounds have been established from x-ray analysis of the single crystal of (3aS,7aR,7R)-3. The chiral initiation in diastereoselective mode of 5-exo ring closure across

  摘要 对映体纯 (S/R)-1 与卤素试剂构建的对映体纯八氢苯并呋喃核心结构的环化，两个对映体（SRR 和 RSS）的三个连续立体中心。所有化合物的绝对构型已通过对 (3aS,7aR,7R)-3 单晶的 X 射线分析确定。已经提出了在环己烯侧链部分的 C˭C 键上的 5-外环闭合的非对映选择性模式下的手性引发。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• 一种八氢苯并呋喃衍生物、其制备及应用
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN111072606B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明涉及一种八氢苯并呋喃衍生物、其制备及应用，属于有机合成技术领域。本发明所述的八氢苯并呋喃衍生物为7‑硫氰基‑3,3‑二苯基‑八氢苯并呋喃，该衍生物不含有磺胺结构，对于COX2和人卵巢癌细胞具有很好的抑制作用，而且不会引发过敏反应；另外，该衍生物的制备工艺简单，原料便宜易得，不需要用稀有金属，在生物医药领域具有良好的应用前景。
• Non-superimposable mirror image crystals of enantiomers by spontaneous resolution and the chiral discrimination mechanism
  作者：Muhammad Sohail、Yao-Feng Wang、Shao-Xiang Wu、Wei Zeng、Ji-Yi Guo、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.04.045

  日期：2013.8

  Non-superimposable mirror image crystals of both enantiomers (S/R) of cyclic gamma-alkenyl alcohol (2) have been recognized and remarkably identified by the naked eye. More interestingly, both crystals are an outcome of most astonishingly H-bond and intermolecular sigma/pi-pi interactions. They accounted for the relatively rare and less predictable spontaneous resolution with optical purity >99% ee from the racemic mixture. The chiral discrimination mechanism of this spontaneous resolution has also been proposed. (c) 2013 Fu-Xue Chen. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.