(4R,5R)-3-(n-hexyl)-5-(hydroxymethyl)-4-phenyloxazolidin-2-one | 223384-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5R)-3-(n-hexyl)-5-(hydroxymethyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-hexyl-5-hydroxymethyl-4-phenyl-(4R,5R)-1,3-oxazolan-2-one；(4R,5R)-3-hexyl-5-(hydroxymethyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 223384-29-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: FCUNWHPTYPCADK-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-3-(n-hexyl)-5-(hydroxymethyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 adogen 464 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-N-(1-phenyl-2-propenyl)-n-hexylamine
  参考文献：
  名称：

  Tellurium: Use in the synthesis of allylic amines from 5-hydroxymethyl-2-oxazolidinones

  摘要：

  Non-racemic or racemic allylic amines are obtained by treatment of sulfonate esters of 5-hydroxymethyl-2-oxazolidinones with telluride ion. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00219-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(hexylamino)-3-phenylpropane-1,2-diol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4R,5R)-3-(n-hexyl)-5-(hydroxymethyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tellurium: Use in the synthesis of allylic amines from 5-hydroxymethyl-2-oxazolidinones

  摘要：

  Non-racemic or racemic allylic amines are obtained by treatment of sulfonate esters of 5-hydroxymethyl-2-oxazolidinones with telluride ion. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00219-1

文献信息

• Indium-mediated facile synthesis of chiral allylic amines
  作者：J.S Yadav、A Bandyopadhyay、B.V.S Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01258-8

  日期：2001.9

  An efficient procedure for the synthesis of chiral allylic amines from 5-iodomethyl-2-oxazolidinones using indium metal in refluxing methanol is described.

  描述了一种在回流甲醇中使用铟金属从5-碘甲基-2-恶唑烷酮合成手性烯丙基胺的有效方法。