(2R)-2-[(1R,2R,4aS,6R,8aR)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethyl-8-oxo-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propanenitrile | 936368-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(1R,2R,4aS,6R,8aR)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethyl-8-oxo-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propanenitrile
• CAS: 936368-46-6
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₃
• 分子量: 367.488
• InChiKey: HNZGRXPPMYZYGC-RBCGAJSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(1R,2R,4aS,6R,8aR)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethyl-8-oxo-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (R)-2-((3R,4aS,7R,8R,8aR)-7-(3,5-dimethoxyphenyl)-3,5-dimethyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-8-yl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  （+）-新象征生物亚胺的对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]利用醛6的有机催化α-氧化反应，从（-）-（S）-香茅酚以18个步骤完成了（+）-新象征亚胺的对映选择性全合成。 -Wadsworth-Emmons（HWE）反应和分子内Diels-Alder环化反应。通过维蒂希型反应以立体选择的方式制备12的所有双键。通过一锅过量的硫酸化，然后以79％的收率动态水解双硫酸盐18，来完成单硫酸盐单酯的选择性形成。

  DOI：

  10.1021/ol070049a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,2S,4aS,6R,8S,8aS)-8-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 (2R)-2-[(1R,2R,4aS,6R,8aR)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethyl-8-oxo-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  （+）-新象征生物亚胺的对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]利用醛6的有机催化α-氧化反应，从（-）-（S）-香茅酚以18个步骤完成了（+）-新象征亚胺的对映选择性全合成。 -Wadsworth-Emmons（HWE）反应和分子内Diels-Alder环化反应。通过维蒂希型反应以立体选择的方式制备12的所有双键。通过一锅过量的硫酸化，然后以79％的收率动态水解双硫酸盐18，来完成单硫酸盐单酯的选择性形成。

  DOI：

  10.1021/ol070049a