(2S,3S,4aR,6S,8S,8aS)-8-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-propyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,8a-dimethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-carbaldehyde | 486394-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4aR,6S,8S,8aS)-8-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-propyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,8a-dimethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-carbaldehyde
• CAS: 486394-94-9
• 化学式: C₃₄H₅₀O₆Si
• 分子量: 582.853
• InChiKey: CIDVFBYYASVMHJ-MVYURICGSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.25
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,6S,8S,8aS)-8-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-propyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,8a-dimethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-carbaldehyde 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [(2R,3S,4aR,6S,8S,8aS)-8-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-propyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,8a-dimethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (-)-甘比罗的全合成

  摘要：

  [结构：见正文] 首次全合成甘比尔醇，一种海洋多环醚毒素，已经实现。该合成采用 Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl 促进的 Stille 偶联，用于立体选择性构建敏感的三烯侧链，其中包括共轭 (Z,Z)-二烯部分。

  DOI：

  10.1021/ja028167a
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4aR,6S,8S,8aS)-8-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-propyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,8a-dimethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-methanol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(2S,3S,4aR,6S,8S,8aS)-8-Benzyloxy-6-(3-benzyloxy-propyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,8a-dimethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (-)-甘比罗的全合成

  摘要：

  [结构：见正文] 首次全合成甘比尔醇，一种海洋多环醚毒素，已经实现。该合成采用 Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl 促进的 Stille 偶联，用于立体选择性构建敏感的三烯侧链，其中包括共轭 (Z,Z)-二烯部分。

  DOI：

  10.1021/ja028167a

文献信息

• Synthetic Studies toward Gambierol. Convergent Synthesis of the Octacyclic Polyether Core
  作者：Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1021/ol0166597

  日期：2001.11.1

  [structure: see text]. A convergent synthetic route to the octacyclic polyether core of gambierol, a marine polycyclic ether toxin, has been developed. The synthesis involves construction of two fragments representing the ABC and EFGH ring systems followed by their coupling via a B-alkyl Suzuki reaction.

  [结构：见文字]。已经开发出一条趋同的合成途径，可以到达海洋生物多环醚毒素甘比罗尔的八环聚醚核心。合成包括构建代表ABC和EFGH环系统的两个片段，然后通过B-烷基Suzuki反应进行偶联。