dimethyl 4,4'-(2,2'-bithiophene-5,5'-diyl)dibutanoate | 1609244-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: dimethyl 4,4'-(2,2'-bithiophene-5,5'-diyl)dibutanoate
• 英文别名: dimethyl 4,4’-(2,2’-bithiophene-5,5’-diyl)dibutanoate；dimethyl 4,4'-([2,2'-bithiophene]-5,5'-diyl)dibutyrate；Methyl 4-[5-[5-(4-methoxy-4-oxobutyl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]butanoate；methyl 4-[5-[5-(4-methoxy-4-oxobutyl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]butanoate
• CAS: 1609244-48-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄S₂
• 分子量: 366.502
• InChiKey: ODFUREFLTKDRPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4,4'-(2,2'-bithiophene-5,5'-diyl)dibutanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到4,4’-(2,2’-bithiophene-5,5’-diyl)dibutyric acid
  参考文献：
  名称：

  噻吩与氢键取代基的结构-性质关系

  摘要：

  对于新型有机电子材料的开发，使用晶体工程来控制π共轭分子在固态中的超分子排列非常重要。在这项研究中，我们研究了结合不同几何要求的两种类型的超分子相互作用（酰胺氢键和π相互作用）对calππ共轭核之间π重叠的影响。为此，我们制备了两个系列的联噻吩二酯和二酰胺，在联噻吩核心和其末端取代基中的官能团之间具有亚甲基，乙烯或丙烯间隔基。氢键联的联噻吩二酰胺比二酯和其他已知的α，ω-二取代联噻吩具有更紧密的联噻吩核堆积。在具有乙烯间隔基的联噻吩二酰胺中，联噻吩堆积密度达到最大值，该联噻吩具有最小的纵向联噻吩位移和无限大的一维电子共轭，平行和几乎线性的N-H·⋅·O = C氢键阵列。氢键和π相互作用的协同作用归因于乙烯间隔基的良好构象力学，并导致了固态吸收光谱中的H型光谱聚集体。这些结果表明，可以通过侧链工程学系统地调整固态π共轭材料的光电性能，因此这种方法对于有机和聚合物半导体的设计具有巨大的潜力。具

  DOI：

  10.1002/chem.202003113
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-噻吩基)丁酸甲酯 在 氧气 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以89%的产率得到dimethyl 4,4'-(2,2'-bithiophene-5,5'-diyl)dibutanoate
  参考文献：
  名称：

  氧作为氧化剂，钯催化呋喃和噻吩的CH-H均偶联反应

  摘要：

  已开发出一种通用且有效的呋喃和噻吩钯催化的分子间直接CH-H均偶联剂。该反应的特征在于使用分子氧作为唯一氧化剂和完全的C5位区域选择性。C 2和C 3取代的呋喃或噻吩都是合适的底物。该方法在温和的反应条件下提供了直接，简便且经济的途径制备双呋喃和联噻吩。

  DOI：

  10.1021/ol501019y

文献信息

• <i>In Silico</i>-Guided Rational Drug Design and Synthesis of Novel 4-(Thiophen-2-yl)butanamides as Potent and Selective TRPV1 Agonists
  作者：Isabella Romeo、Antonella Brizzi、Federica Pessina、Francesca Alessandra Ambrosio、Francesca Aiello、Carmela Belardo、Gabriele Carullo、Giosuè Costa、Luciano De Petrocellis、Maria Frosini、Livio Luongo、Samuele Maramai、Marco Paolino、Aniello Schiano Moriello、Claudia Mugnaini、Francesco Scorzelli、Sabatino Maione、Federico Corelli、Vincenzo Di Marzo、Stefano Alcaro、Anna Artese

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00447

  日期：2023.5.25

  in silico-guided rational drug design and the synthesis of the suggested ligands, aimed at improving the TRPV1-ligand binding properties and the potency of N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-4-(thiophen-2-yl) butanamide I, a previously identified TRPV1 agonist. The docking experiments followed by molecular dynamics simulations and thermodynamic analysis led the drug design toward both the introduction of

  我们描述了计算机指导的合理药物设计和建议配体的合成，旨在提高 TRPV1 配体结合特性和N -(4-羟基-3-甲氧基苄基)-4-(噻吩-2-)的效力yl) 丁酰胺I，一种先前鉴定的 TRPV1 激动剂。分子动力学模拟和热力学分析之后的对接实验引导药物设计朝着在噻吩核的 5 位引入亲脂性碘和平面吡啶/苯的方向发展。大多数合成的化合物都表现出较高的 TRPV1 功效、效力以及选择性。分子模型分析强调了 Leu547 和碘噻吩核之间的关键疏水相互作用，如酰胺2a中所示，或在Phe543和吡啶基部分之间，如3a中。在生物学评价中，两种化合物均表现出对人类角质形成细胞中氧化应激诱导的 ROS 形成的保护特性。此外，虽然2a在神经元和大鼠脑切片中都显示出神经保护作用，但3a在体内表现出有效的镇痛作用。。