(2-{[1-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-ethylidene]hydrazono}-4-oxothiazolidin-3-yl)acetic acid ethyl ester | 1210793-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-{[1-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-ethylidene]hydrazono}-4-oxothiazolidin-3-yl)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[2-[1-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4H-pyrazol-4-yl)ethylidenehydrazinylidene]-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]acetate
• CAS: 1210793-08-0
• 化学式: C₁₉H₂₁N₅O₄S
• 分子量: 415.473
• InChiKey: XXLGNMSOTPRRFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  104.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethylidene)hydrazine-1-carbothioamide 、 溴乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(2-{[1-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-ethylidene]hydrazono}-4-oxothiazolidin-3-yl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑、噻唑烷酮、噻唑、吡啶酮、香豆素、三唑并[5,1-c]三嗪和含有吡唑啉酮部分的吡唑并[5,1-c]三嗪的便捷途径及其作为抗菌剂的用途

  摘要：

  4-乙酰基-5-甲基-2-苯基-2,4-二氢吡唑-3-酮 (1) 与肼衍生物 (2a-d) 缩合得到腙衍生物 (3a-d)，然后与卤代烷 4a- 反应c 得到双（烷硫基）亚甲基衍生物（5a-e）。此外，3a,b 与腙卤化物 6a-d 反应得到 1,3,4-噻二唑 (7a-d)。3c 与溴乙酸乙酯和卤代酮的环化分别得到噻唑烷酮和噻唑衍生物（8、10a、b）。用苄基丙二腈13a、b处理腙(3d)得到吡啶(14a、b)。此外，3d 与酚醛的环缩合可提供香豆素衍生物（16a-c）。3d 与杂环重氮盐偶联得到三唑 [5,1-c] 三嗪 (20) 和吡唑并 [5,1-c] 三嗪 (22)。一些制备的产品显示出有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500802446546