Methyl 4-oxo-3-phenylpentanoate | 25359-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-oxo-3-phenylpentanoate
• 英文别名: methyl 3-phenyl-4-oxopentanoate；methyl-4-oxo-3-phenylpentanoate；4-Oxo-3-phenyl-pentansaeure-methylester；3-Phenyl-4-oxopentansaeuremethylester；Methyl 3-phenyl-4-oxo-pentanoat
• CAS: 25359-49-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: GIZVJCPKRJXIOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-oxo-3-phenylpentanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到3-phenyl-4-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在 Pd 催化的与一氧化碳交替共聚中苯乙烯的主要 1,2-插入

  摘要：

  通过 NMR 在 (i) 化学反应和 (ii) 与 CO 共聚中研究苯乙烯插入酰基-Pd 键的区域选择性。在苯乙烯与 [(CH(3)CO)Pd(CH( 3)CN)[(R,S)-BINAPHOS]].[B[3,5-(CF(3))(2)C(6)H(3)](4)]，两者都是1,2-并给出2,1-产物。为了模拟真实的聚合条件，聚酮取代的复合物 [[CH(3)(CH(2)CHCH(3)CO)(n)]Pd[(R,S)-BINAPHOS]].[B(3,制备了 5-(CF(3))(2)C(6)H(3))(4)]（n 约 14）。当这种与聚合物相连的 Pd 物质用苯乙烯处理时，1,2-插入产物是唯一可检测到的物质。因此，与传统氮配体的主要 2,1-插入形成鲜明对比，证明了唯一的 1,2-插入是苯乙烯-CO 共聚的原因。链端分析表明，β-氢化物消除发生在 2,1-复合物而不是 1,2-复合物。因此，一旦 2,

  DOI：

  10.1021/ja001395p
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 phosphate buffer 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methyl 4-oxo-3-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  中性水条件下羰基阴离子的催化共轭加成

  摘要：

  由噻唑鎓盐催化的羰基阴离子的共轭加成在中性水性条件下完全有效。α-酮羧酸盐和噻唑鎓衍生的两性离子的组合在缓冲质子环境中产生反应性羰基阴离子，这些阴离子很容易与取代的 α，β-不饱和 2-酰基咪唑发生共轭加成。已经检查了反应的范围，发现可以适应各种 α-酮羧酸盐和 β-芳基取代的不饱和 2-酰基咪唑。该过程的最佳预催化剂是市售的噻唑鎓盐 5，一种硫胺二磷酸的简单类似物。在这个过程中，没有观察到来自羰基阴离子二聚反应的安息香产物。对应的 1,

  DOI：

  10.1021/ja0520161

文献信息

• Acyl Polysilanes: New Acyl Anion Equivalents for Additions to Electron-Deficient Alkenes
  作者：Justin Bower、Matthew R. Box、Michal Czyzewski、Andres E. Goeta、Patrick G. Steel

  DOI：10.1021/ol900813z

  日期：2009.7.2

  cyclobutanes and silylsubstituted cyclopropanes in moderate yields. Upon Si−C bond oxidation the cyclopropanes are converted directly to 1,4-dicarbonyl compounds, thus demonstrating the formal acyl anion chemistry of acyl polysilanes.

  通过酰基聚硅烷的热分解生成的硅，会以中等收率加到α，β-不饱和酯中，形成环丁烷和甲硅烷基取代的环丙烷。在Si-C键氧化后，环丙烷直接转化为1,4-二羰基化合物，因此证明了酰基聚硅烷的形式上的酰基阴离子化学。
• Formation of β-Substituted γ-Keto Esters via Zinc Carbenoid Mediated Chain Extension
  作者：Charles Zercher、Weimin Lin、Robert McGinness、Emerald Wilson

  DOI：10.1055/s-2007-965886

  日期：2007.7

  The conversion of β-keto esters into β-methylated γ-keto esters can be achieved through treatment with zinc carbenoids derived- from 1,1-diiodoethane. The incorporation of a β-phenyl substituent is also possible through treatment with diiodotoluene.

  β-酮酯转化为 β-甲基化 γ-酮酯可以通过用衍生自 1,1-二碘乙烷的锌类碳烯处理来实现。通过用二碘甲苯处理也可以引入β-苯基取代基。
• The nef reaction on trialkylsilyl nitronates promoted by m-chloroper-benzoic acid. An efficient route to α-alkoxyketones from nitroalkanes.
  作者：J.M. Aizpurua、M. Oiarbide、C. Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96730-3

  日期：1987.1
• Electrogenerated bases. 5. Electrogenerated superoxide-initiated autoxidation. A convenient electrochemical method for the conversion of secondary nitroalkanes to ketones and the use of primary nitroalkanes as acyl-anion equivalents in Michael reactions
  作者：William T. Monte、Manuel M. Baizer、R. Daniel Little

  DOI：10.1021/jo00154a009

  日期：1983.3
• 1,4 Addition of acyl groups to conjugated enones
  作者：Elias J. Corey、L. S. Hegedus

  DOI：10.1021/ja01045a061

  日期：1969.8