11-mercaptoundecanoic acid N-hydroxysuccinimide ester | 240125-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 11-mercaptoundecanoic acid N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: N-hydroxysuccinimide 11-mercaptoundecanoate；2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 11-mercaptoundecanoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 11-sulfanylundecanoate
• CAS: 240125-70-6
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄S
• 分子量: 315.434
• InChiKey: JPXQEYQKZFROQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(2-(2-(3-氨基丙氧基)乙氧基)乙氧基)丙基)-5-((3AS,4S,6AR)-2-氧代六氢-1H-噻吩并[3,4-D]咪唑哌啶-4-基)戊酰胺 、 11-mercaptoundecanoic acid N-hydroxysuccinimide ester 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Biotinylated CdSe/ZnSe nanocrystals for specific fluorescent labeling

  摘要：

  本研究提出了一套两种新的表面配体，用于制备适合荧光生物标记的水溶性生物素化 CdSe/ZnSe 核/壳纳米晶体。它由硫醇化的二乙二醇衍生物和烷基硫醇取代的生物素分子组成，取代了纳米晶体表面的初始封端配体。在不同的标记实验中，成功的配体交换、修饰纳米晶体的长期光稳定性以及与神经细胞的高度特异性结合都得到了证实。

  DOI：

  10.1039/b403714f
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 11-巯基十一烷酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以38%的产率得到11-mercaptoundecanoic acid N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  ADAM10和ADAM17高选择性生物成像探针的合成与体外评价

  摘要：

  甲d isintegrin一个第二米etalloproteinase（ADAMs）是膜结合的金属蛋白酶，负责各种跨膜蛋白的胞外域脱落，并在多个相关的生物学过程中发挥重要作用。它们的表达改变与几种病理状况有关，尤其是在各种形式的癌症中都发现了ADAM10或ADAM17过表达。为了更好地了解它们在细胞环境中的调控方式，通过分子成像技术可视化特定的ADAM途径非常有用。为此，我们合成了适用于细胞成像并且能够特异性靶向ADAM10或ADAM17的生物活性荧光探针。选择了两种先前开发的ADAM17和ADAM10选择性抑制剂分别与Cy5.5染料，Cy5.5和FITC染料结合。在这里，我们还报告了金标记化合物的合成，作为ADAM10的另一种生物成像探针。发现新合成的配体在体外对人重组ADAM10和/或ADAM17有活性，显示出IC在纳摩尔范围内具有50个值，并且相对于基质金属蛋白酶（MMP）具有良好的选

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800482

文献信息

• Synthesis of tumor-associated MUC1-glycopeptides and their multivalent presentation by functionalized gold colloids
  作者：Isabella Tavernaro、Sebastian Hartmann、Laura Sommer、Heike Hausmann、Christian Rohner、Martin Ruehl、Anja Hoffmann-Roeder、Sabine Schlecht

  DOI：10.1039/c4ob01339e

  日期：——

  The authors present the synthesis of novel MUC1-glycopeptide antigens and their multivalent presentation by gold colloids. Their biological activity was tested in a dot-blot immunoassay experiment.

  作者们介绍了新型MUC1-糖肽抗原的合成以及它们在金胶体中的多价展示。它们的生物活性在点印免疫分析实验中得到了测试。
• Rapid-Throughput Competitive Colorimetric Assay Based on Monosaccharide-Capped Gold Nanoparticles for Detecting Lectin-Protein Interactions
  作者：Charng-Sheng Tsai、Chao-Tsen Chen

  DOI：10.1002/cplu.201200014

  日期：2012.4

  proteomics. A rapid‐throughput competitive colorimetric assay is presented that uses gold nanoparticles capped by sugars such as mannopyranoside (Man–GNPs), N‐acetylglucosamine (GlcNAc–GNPs), glucose (Glc–GNPs), or N‐acetylgalactosamine (GalNAc–GNPs). The assay expediently detects protein–protein interactions in solution, particularly protein–lectin interactions. The competitive assays were conducted in microtiter

  蛋白质结合伴侣的鉴定是蛋白质组学的关键挑战之一。提出了一种快速通量竞争比色测定法，该测定法使用了以甘露吡喃糖苷（Man–GNPs），N‐乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc–GNPs），葡萄糖（Glc–GNPs）或N‐乙酰半乳糖胺（GalNAc–GNPs）等糖为糖的金纳米颗粒。该测定法方便地检测溶液中的蛋白质-蛋白质相互作用，尤其是蛋白质-凝集素相互作用。竞争性测定在微量滴定板中进行。十种蛋白质（两种糖蛋白和八种凝集素）和三种糖结合凝集素（伴刀豆球蛋白A（ConA），小麦胚芽凝集素（WGA）和蓖麻蓖麻凝集素（RCA 120））组合排列在30孔板中，并向每个孔中添加恒定浓度的单糖封端的GNP（糖-GNP）。如果蛋白质之间发生相互作用，则糖-GNP保持其勃艮第色。如果蛋白质之间没有相互作用，则相应的结合凝集素将糖-GNP团聚，从而产生蓝色。使用该测定法首次鉴定了几个新的结合对，并根据波长偏移确定了结合
• The Organophosphorus Sulfenyl Bromides as Versatile Reagents for Cysteine Derivatives Functionalization by Unsymmetrical Disulfide Bond Formation
  作者：Mateusz Szymelfejnik、Janusz Rachon、Sebastian Demkowicz、Dariusz Witt

  DOI：10.1080/10426500701735437

  日期：2008.1.14

  the synthesis of L-cysteine unsymmetrical disulfides under mild conditions with good to excellent yields. Described method is based on the straightforward preparation of the organophosphorus sulfenyl bromide readily available from bis-(5,5-dimethyl-2-thiono-1,3,2-dioxaphosphorinanyl) disulfide. The unsymmetrical disulfides can be obtained for L-cysteine derivatives and thiols bearing neutral or acidic

  我们开发了一种在温和条件下合成 L-半胱氨酸不对称二硫化物的简便方法，收率良好。所述方法基于从双-(5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂膦酰基)二硫化物容易获得的有机磷磺基溴的直接制备。对于带有中性或酸性官能团的 L-半胱氨酸衍生物和硫醇，可以获得不对称的二硫化物。
• A Novel and Efficient Synthesis of Unsymmetrical Disulfides
  作者：Dariusz Witt、Sylwia Antoniow

  DOI：10.1055/s-2007-965873

  日期：2007.2

  method for the synthesis of unsymmetrical trisulfides under mild conditions in very good yields. The designed method is based on the straightforward preparation of 1-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)trisulfanyl]dodecane from readily available 5,5-dimethyl-2-sulfanyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane, sulfur dichloride (SCl 2 ) and dodecane-1-thiol. The unsymmetrical trisulfides can

  我们开发了一种在温和条件下以非常好的收率合成不对称三硫化物的简便方法。所设计的方法基于从容易获得的 5,5-二甲基-2-直接制备 1-[(5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧磷环-2-基)三硫基]十二烷。 sulfanyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane、二氯化硫 (SCl 2 ) 和十二烷-1-硫醇。不对称三硫化物也可以从脂肪族、芳香族硫醇和 L-半胱氨酸衍生物中获得。
• Functionalization of Cysteine Derivatives by Unsymmetrical Disulfide Bond Formation
  作者：Dariusz Witt、Mateusz Szymelfejnik、Sebastian Demkowicz、Janusz Rachon

  DOI：10.1055/s-2007-990853

  日期：2007.11

  developed a convenient method for the synthesis of unsymmetrical disulfides of L-cysteine under mild conditions in good to excellent yields. The described method is based on the straightforward preparation of 5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-sulfenyl bromide from readily available bis(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl) disulfide. The unsymmetrical disulfides can be obtained

  我们开发了一种简便的方法，用于在温和条件下合成 L-半胱氨酸的不对称二硫化物，收率良好。所述方法基于从容易获得的双 (5,5-二甲基-2-硫代-1,3 ,2-dioxaphosphorinan-2-yl) 二硫化物。对于具有中性、碱性或酸性官能团的 L-半胱氨酸衍生物和硫醇，可以获得不对称二硫化物。