(2S,3S)-S-ethyl 3-hydroxy-3-(4-chlorophenyl)-2-methylpropanethioate | 133963-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-S-ethyl 3-hydroxy-3-(4-chlorophenyl)-2-methylpropanethioate
• 英文别名: (2S,3S)-S-ethyl 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-methylpropanethioate；S-ethyl (2S,3S)-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-methylpropanethioate
• CAS: 133963-97-0
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂S
• 分子量: 258.769
• InChiKey: PJTIPANZLIKPCA-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-ethylthio-1-(trimethylsiloxy)propene 、 4-氯苯甲醛 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 二乙酸二丁基锡 、 (S)-(-)-1-甲基-2-(1-萘氨基甲基)吡咯烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(2S,3S)-S-ethyl 3-hydroxy-3-(4-chlorophenyl)-2-methylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  使用手性促进剂体系进行非手性甲硅烷基烯醇醚和非手性醛之间的不对称羟醛反应

  摘要：

  在由三氟甲磺酸锡 (II)、手性二胺和氟化三丁锡组成的手性促进剂存在下，乙硫酸 S-乙基或乙硫酸 S-叔丁酯的甲硅烷基烯醇醚与醛反应得到相应的醛醇型加合物产率高，对映选择性高。在硫代丙酸乙酯的甲硅烷基烯醇醚与醛的反应中，通过三氟甲磺酸锡 (II)、手性二胺和二乙酸二丁酯的组合使用，实现了完美的立体化学控制。多种醛，包括脂肪醛、α,β-不饱和醛和芳香醛，都适用于该反应。手性促进剂的特征在于 119 Sn NMR 光谱，并证明形成了三组分配合物，其行为类似于手性路易斯酸。

  DOI：

  10.1021/ja00011a030

文献信息

• Catalytic asymmetric aldol-type reaction using a chiral tin(II) Lewis acid
  作者：Shū Kobayashi、Hiromi Uchiro、Isamu Shiina、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80533-0

  日期：1993.2

  α,β-unsaturated ones are performed in propionitrile (solvent) by the use of a catalytic amount of chiral tin(II) Lewis acid consisting of tin(II) triflate and a chiral diamine. The asymmetric environments created by the chiral catalysts in the enantioselective aldol reaction are discussed by employing five kinds of chiral diamines.

  甲硅烷基烯醇醚与醛类（包括芳族，脂肪族和α，β-不饱和醛）的高度非对映和对映选择性的醛醇型反应，是通过使用催化量的手性锡（II）路易斯酸在丙腈（溶剂）中进行的。由三氟甲磺酸锡（II）和手性二胺组成。通过使用五种手性二胺，讨论了手性催化剂在对映选择性羟醛反应中产生的不对称环境。
• Mukaiyama, Teruaki; Uchiro, Hiromi; Kobayashi, Shu, Chemistry Letters, 1989, p. 1001 - 1004
  作者：Mukaiyama, Teruaki、Uchiro, Hiromi、Kobayashi, Shu

  DOI：——

  日期：——
• Mukaiyama, Teruaki; Asanuma, Hajime; Hachiya, Iwao, Chemistry Letters, 1991, p. 1209 - 1212
  作者：Mukaiyama, Teruaki、Asanuma, Hajime、Hachiya, Iwao、Harada, Tsunehiro、Kobayashi, Shu

  DOI：——

  日期：——
• MUKAIYAMA, TERUAKI;UCHIRO, HIROMI;KOBAYASHI, SHU, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 1001-1004
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、UCHIRO, HIROMI、KOBAYASHI, SHU

  DOI：——

  日期：——