3-methyl<1>benzopyrano<4,3-b>pyrrol-4(1H)-one | 156742-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl<1>benzopyrano<4,3-b>pyrrol-4(1H)-one
• 英文别名: 3-methyl-[1]benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-one；3-methylchromeno[4,3-b]pyrrol-4(1H)-one；3-methyl-1H-chromeno[4,3-b]pyrrol-4-one
• CAS: 156742-50-6
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: AQZQLGNKVWYXTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl<1>benzopyrano<4,3-b>pyrrol-4(1H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到2-bromo-3-methyl-[1]benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Navarro, Rocio Alvaro; Bleye, Luis Calvo; Gonzalez-Ortega, Alfonso, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 12, p. 2369 - 2386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲酰基香豆素 在 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methyl<1>benzopyrano<4,3-b>pyrrol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [1]Benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-ones from 4-Chloro-3-formylcoumarin

  摘要：

  从 4-氯-3-甲酰基香豆素和不同的 δ-氨基衍生物（如甘腈、甘氨酸乙酯和 δ-氨基酮）开始，通过费舍尔-芬克反应获得了 2-官能团化的 [1] 苯并吡喃并[4,3-b]吡咯-4(1H)-酮。一般来说，当使用具有高活性功能的δ-氨基衍生物（如羧醛基团或其缩醛衍生物）导致克诺尔型反应时，或当它们含有相对不活泼的亚甲基（如羧酰胺基团）导致无法完成环化过程时，合成方法就会受到限制。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17696

文献信息

• Synthesis of [1]benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-ones from N(α)-(2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)weinreb α-aminoamides
  作者：Angel Alberola、Rocío Álvaro、Alfonso González Ortega、M.Luisa Sádaba、M Carmen Sañudo

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00802-9

  日期：1999.11

  were prepared from 4-chlorocoumarin and α-aminoacid derivatives. Their reaction with organometallic compounds (RLi or RMgBr) and subsequent cyclization of ketones thus obtained, give [1]benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-ones. Starting from proline derivatives, simultaneously with the pyranone-pyrrole fusion, we establish an interesting procedure for the formation of pyrrolizines.

  由4-氯香豆素和α-氨基酸衍生物制得N（α）-（2-Oxo-2 H -1-苯并吡喃-4-基）Weinreb-α-氨基酰胺。它们与有机金属化合物（RLi或RMgBr）反应，然后将如此得到的酮环化，得到[1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡咯-4（1 H）-。从脯氨酸衍生物开始，与吡喃酮-吡咯融合同时，我们建立了一个有趣的过程，用于形成吡咯嗪。
• Synthesis of [1]Benzopyrano[4,3-<i>b</i>]pyrrol-4(1<i>H</i>)-ones from 4-Chlorocoumarin
  作者：Ángel Alberola、Rocío Álvaro、José M. Andrés、Blanca Calvo、Alfonso González

  DOI：10.1055/s-1994-25459

  日期：——

  4-N-(Acylmethyl)aminocoumarins or their ketal derivatives were prepared from 4-chlorocoumarin and α-amino ketones (chlorohydrates or ketal derivatives) in ethanol/triethylamine media. Their subsequent treatment in acidic or basic media readily led to [1] benzopyrano[4,3-b] pyrrol-4(1H)-ones.

  4-N-(酰基甲基)氨基香豆素或其缩醛衍生物是通过在乙醇/三乙胺介质中将4-氯香豆素与α-氨基酮（氯水合物或缩醛衍生物）反应制备的。随后在酸性或碱性介质中的处理，容易生成[1]苯并吡喃[4,3-b]吡咯-4(1H)-酮。
• Navarro, Rocio Alvaro; Bleye, Luis Calvo; Gonzalez-Ortega, Alfonso, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 12, p. 2369 - 2386
  作者：Navarro, Rocio Alvaro、Bleye, Luis Calvo、Gonzalez-Ortega, Alfonso、Sanudo Ruiz

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of [1]Benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-ones from 4-Chloro-3-formylcoumarin
  作者：Angel Alberola、Luis Calvo、Alfonso González-Ortega、Alfonso P. Encabo、M. Carmen Sañudo

  DOI：10.1055/s-2001-17696

  日期：——

  2-Functionalized [1]benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-ones were obtained by the Fischer-Fink reaction starting from 4-chloro-3-formylcoumarin and different α-amino derivatives (e.g. glycinonitriles, ethyl glycinates and α-amino ketones). In general limitations to the synthetic method arise when α-amino derivatives with very reactive functions were used (e.g. carboxaldehyde groups or their acetal derivatives) leading to Knorr type reactions, or when they contain relatively inactive methylenes (e.g. carboxamide groups) which failed to complete the cyclization process.

  从 4-氯-3-甲酰基香豆素和不同的 δ-氨基衍生物（如甘腈、甘氨酸乙酯和 δ-氨基酮）开始，通过费舍尔-芬克反应获得了 2-官能团化的 [1] 苯并吡喃并[4,3-b]吡咯-4(1H)-酮。一般来说，当使用具有高活性功能的δ-氨基衍生物（如羧醛基团或其缩醛衍生物）导致克诺尔型反应时，或当它们含有相对不活泼的亚甲基（如羧酰胺基团）导致无法完成环化过程时，合成方法就会受到限制。