2-[(9S,12S,15S,18S,24S,27S,30S,33S)-9-(4-aminobutyl)-30-benzyl-15-[(2S)-butan-2-yl]-35-[2-(carboxymethylamino)-2-oxoethyl]-18-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-27-[(1R)-1-hydroxyethyl]-12,33-dimethyl-7,10,13,16,19,22,25,28,31,34-decaoxo-1,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35,38,39-tridecazabicyclo[35.2.1]tetraconta-37(40),38-dien-24-yl]acetic acid | 1145788-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(9S,12S,15S,18S,24S,27S,30S,33S)-9-(4-aminobutyl)-30-benzyl-15-[(2S)-butan-2-yl]-35-[2-(carboxymethylamino)-2-oxoethyl]-18-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-27-[(1R)-1-hydroxyethyl]-12,33-dimethyl-7,10,13,16,19,22,25,28,31,34-decaoxo-1,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35,38,39-tridecazabicyclo[35.2.1]tetraconta-37(40),38-dien-24-yl]acetic acid
• CAS: 1145788-87-9
• 化学式: C₅₆H₈₈N₁₈O₁₆
• 分子量: 1269.43
• InChiKey: PIJKYEADYQKISE-ULLRYSCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  527
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 生成 2-[(9S,12S,15S,18S,24S,27S,30S,33S)-9-(4-aminobutyl)-30-benzyl-15-[(2S)-butan-2-yl]-35-[2-(carboxymethylamino)-2-oxoethyl]-18-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-27-[(1R)-1-hydroxyethyl]-12,33-dimethyl-7,10,13,16,19,22,25,28,31,34-decaoxo-1,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35,38,39-tridecazabicyclo[35.2.1]tetraconta-37(40),38-dien-24-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  CuI介导的叠氮-炔环加成的肽环化和环二聚化

  摘要：

  在用 Cu I处理后，通过 1,3-偶极环加成很容易发生带有叠氮基和炔基的树脂结合寡肽的头对尾环二聚化. 发现该过程与肽序列无关，对炔烃与树脂的接近度敏感，对溶剂组成敏感，对 α- 和 β- 肽敏感，但对 γ-肽不敏感，并且受到叔酰胺的抑制联系。短于六聚体的肽主要转化为环状单体。在没有铜催化剂的情况下，低聚甘氨酸和低聚（β-丙氨酸）链通过 1,3-偶极环加成发生低聚反应。这些结果表明，环二聚化取决于叠氮基炔肽在链之间形成框内氢键的能力，以便将反应基团放置得非常接近并降低二聚化的熵损失。树脂和溶剂的特性至关重要，可在溶胀和链间 H 键之间实现高效平衡。

  DOI：

  10.1021/jo802097m