methyl β-phenyl-2-oxocyclohexanepropanoate | 86661-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl β-phenyl-2-oxocyclohexanepropanoate
• 英文别名: methyl 3-(2-oxocyclohexyl)-3-phenylpropanoate；methyl 3-(2-oxocyclohexyl)-3-phenylpropionate；3-(2-oxo-cyclohexyl)-3-phenyl-propionic acid methyl ester；3-(2-Oxo-cyclohexyl)-3-phenyl-propionsaeure-methylester；β-phenyl-2-oxo-cyclohexanepropanoic acid methyl ester
• CAS: 86661-27-0；64833-18-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: CAJOHRQEVBMKGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 methyl β-phenyl-2-oxocyclohexanepropanoate
  参考文献：
  名称：

  烯醇和烯胺亲核加成到α，β-不饱和酰基偶氮上的机理研究

  摘要：

  1,4，而不是1,2！的反应性1朝向不同的亲核试剂（去质子化的β二酮类，烯胺，并malonodinitrile）通过NMR和动力学实验研究。这些研究证明是c 由Michael型1,4-加成而不是由1,2-加成和随后的[3,3] -sigmatropic重排发生C键的形成。还介绍了α，β-不饱和酰基偶氮盐（1）的第一个X射线结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201109042

文献信息

• Acyclic stereocontrol in Fischer carbene chemistry by syn-selective Michael addition/trapping sequence
  作者：Eiichi Nakamura、Koichi Tanaka、Tsutomu Fujimura、Satoshi Aoki、Paul G. Williard

  DOI：10.1021/ja00073a017

  日期：1993.10

  Michael addition of a metal enolate to a Fischer vinyl carbene complex 1 takes place with syn-diasterselectivity. The resulting anion 2 can be trapped stereoselectively to afford a carbene complex 3 with stereocontrol of three contiguous stereogenic centers. The syn-diastereoslectivity of the Michael addition was unaffected either by the geometry or the countercation of the enolate. Lewis acidic metal

  金属烯醇化物与 Fischer 乙烯基卡宾配合物 1 的迈克尔加成以顺对映选择性发生。生成的阴离子 2 可以立体选择性地被捕获，以提供具有三个连续立体中心立体控制的卡宾配合物 3。迈克尔加成的同向非对映选择性不受烯醇化物的几何形状或反阳离子的影响。路易斯酸性金属反阳离子减慢迈克尔加成。路易斯酸介导的向山-迈克尔加成烯醇甲硅烷基醚也失败。1 H 和 13 C NMR 研究表明 SnCl 4 与乙烯基卡宾络合物 1a 没有络合
• Palladium-assisted carboacylation of olefins
  作者：Louis S. Hegedus、W. H. Darlington

  DOI：10.1021/ja00535a027

  日期：1980.7
• Nucleophilic Addition of Enols and Enamines to α,β-Unsaturated Acyl Azoliums: Mechanistic Studies
  作者：Ramesh C. Samanta、Biplab Maji、Suman De Sarkar、Klaus Bergander、Roland Fröhlich、Christian Mück-Lichtenfeld、Herbert Mayr、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201109042

  日期：2012.5.21

  (deprotonated β‐diketones, enamines, and malonodinitrile) was investigated by NMR and kinetic experiments. These investigations proved that CC bond formation occurs by a Michael‐type 1,4‐addition and not by a 1,2‐addition and subsequent [3,3]‐sigmatropic rearrangement. The first X‐ray structure of an α,β‐unsaturated acyl azolium salt (1) is also presented.

  1,4，而不是1,2！的反应性1朝向不同的亲核试剂（去质子化的β二酮类，烯胺，并malonodinitrile）通过NMR和动力学实验研究。这些研究证明是c 由Michael型1,4-加成而不是由1,2-加成和随后的[3,3] -sigmatropic重排发生C键的形成。还介绍了α，β-不饱和酰基偶氮盐（1）的第一个X射线结构。