2-(diethylamino)-5-nitrobenzaldehyde | 34601-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diethylamino)-5-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 2-Diaethylamino-5-nitro-benzaldehyd
• CAS: 34601-39-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: AOWLCPNJQDTHNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  366.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴比妥酸 、 2-(diethylamino)-5-nitrobenzaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到2,4,6-trioxoperhydropyrimidine-5-spiro-3'-(1'-ethyl-2'-methyl-6'-nitro-1',2',3',4'-tetrahydroquinoline)
  参考文献：
  名称：

  巴比妥酸与邻二烷基氨基苯甲醛的相互作用

  摘要：

  巴比妥酸或2-硫代巴比妥酸与邻二烷基氨基苯甲醛相互作用生成5-邻二烷基氨基苄叉基衍生物，该衍生物环化成2,4,6-三氧杂氢嘧啶-5-螺-3'-（1'，2'，3'，4' -四氢喹啉）在温和的条件下; 基于1，3-二甲基-5-（2-二甲基氨基-4-硝基亚苄基）巴比妥酸的XRD分析，揭示了叔氨基效应反应关键阶段的机理。

  DOI：

  10.1070/mc2006v016n01abeh002216
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 2-氯-5-硝基苯甲醛 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 2-(diethylamino)-5-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的合成。第二十四部分。用邻位取代的芳基卡宾和芳基亚硝烯前体进行环化研究

  摘要：

  邻二烷基氨基取代的苯甲醛的甲苯磺酰的热分解和光分解产生二氢吲哚。已经探索了这种环化的范围和机理。此外，苯甲醛甲苯磺酰腙与ø -烷氧基- ，ø -thioalkyl-，和ø -膦取代基以及相应的重氮烷进行热解和光解。从这些前体的碳烯的产物与来自类似的氮宾的前体[获得的那些进行比较即ARN 3或ARNO 2 +（RO）3 P]。

  DOI：

  10.1039/j39710003693

文献信息

• Syntheses of heterocyclic compounds. Part XXIV. Cyclisation studies with ortho-substituted arylcarbene and arylnitrene precursors
  作者：G. V. Garner、D. B. Mobbs、H. Suschitzky、J. S. Millership

  DOI：10.1039/j39710003693

  日期：——

  indolines. The scope and mechanism of this cyclisation have been explored. Moreover, benzaldehyde tosylhydrazones with o-alkoxy-, o-thioalkyl-, and o-phosphonate substituents as well as the corresponding diazoalkanes were pyrolysed and photolysed. The products from these carbene precursors were compared with those obtained from the analogous nitrene precursors [i.e. ArN3 or ArNO2+(RO)3P].

  邻二烷基氨基取代的苯甲醛的甲苯磺酰的热分解和光分解产生二氢吲哚。已经探索了这种环化的范围和机理。此外，苯甲醛甲苯磺酰腙与ø -烷氧基- ，ø -thioalkyl-，和ø -膦取代基以及相应的重氮烷进行热解和光解。从这些前体的碳烯的产物与来自类似的氮宾的前体[获得的那些进行比较即ARN 3或ARNO 2 +（RO）3 P]。
• Spirocyclic Tetramates by Sequential Knoevenagel and [1,5]-Prototropic Shift
  作者：Laia Josa-Culleré、Michael G. Hirst、Jonathan P. Lockett、Amber L. Thompson、Mark G. Moloney

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01345

  日期：2019.8.2

  Highly functionalized spirocyclic tetramates were prepared via a sequential Knoevenagel reaction and [1,5]-prototropic shift (T-reaction) of bicyclic tetramates. While these compounds isomerize in solution, stable analogues can be prepared via an appropriate choice of substituents. Further modification of these compounds allows for the introduction of aromatic groups, making them suitable as skeletons

  高度官能化的螺环四酸酯通过顺序的Knoevenagel反应和双环四酸酯的[1,5]质变（T-反应）制备。尽管这些化合物异构化在溶液中，稳定的类似物可通过取代基的适当选择来制备。这些化合物的进一步修饰允许引入芳族基团，使其适合用作药物化学中的骨架。
• Hydride Transfer Initiated Redox-Neutral Cascade Cyclizations of Aurones: Facile Access to [6,5] Spirocycles
  作者：Kang Duan、Xiao-De An、Long-Fei Li、Lian-Lian Sun、Bin Qiu、Xian-Jiang Li、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00309

  日期：2020.4.3

  Reported herein is the hydride transfer initiated redox-neutral cascade cyclizations of aurones, providing a variety of [6,5] spiro-heterocycles in satisfactory yields and good diastereoselectivities.

  本文报道的是氢化物转移引发的氧化还原中性级联环氧化，可提供令人满意的收率和良好的非对映选择性的各种[6,5]螺杂环。
• 10.1007/s10593-024-03332-0
  作者：Ivanov, Dmitrii S.、Smirnov, Alexander Yu.、Baranov, Mikhail S.

  DOI：10.1007/s10593-024-03332-0

  日期：——

  A method for the synthesis of 1,4-dihydroquinoline-3-carbonyl compounds from 2-benzoyl-3-[2-(dialkylamino)aryl]acrylates via the sequence of 1,5-hydride shift, dealkylation, and cyclization processes was proposed. The reaction products contained a push-pull enamine fragment.

  提出了一种由 2-苯甲酰基-3-[2-(二烷基氨基)芳基]丙烯酸酯经1,5-氢化物移位、脱烷基化和环化过程合成 1,4-二氢喹啉-3-羰基化合物的方法。反应产物含有推拉烯胺片段。
• Interaction of barbituric acids with o-dialkylaminobenzaldehydes
  作者：Konstantin A. Krasnov、Viktor G. Kartsev、Victor N. Khrustalev

  DOI：10.1070/mc2006v016n01abeh002216

  日期：2006.1

  Barbituric or 2-thiobarbituric acids interact with o-dialkylaminobenzaldehydes to give 5-o-dialkylaminobenzylidene derivatives, which cyclise into 2,4,6-trioxoperhydropyrimidine-5-spiro-3′-(1′,2′,3′,4′-tetrahydroquinolines) under mild conditions; the mechanism of the key stage of a tert-amino effect reaction is disclosed on the basis of the XRD analysis of 1,3-dimethyl-5-(2-dimethylamino-4-nitrobe

  巴比妥酸或2-硫代巴比妥酸与邻二烷基氨基苯甲醛相互作用生成5-邻二烷基氨基苄叉基衍生物，该衍生物环化成2,4,6-三氧杂氢嘧啶-5-螺-3'-（1'，2'，3'，4' -四氢喹啉）在温和的条件下; 基于1，3-二甲基-5-（2-二甲基氨基-4-硝基亚苄基）巴比妥酸的XRD分析，揭示了叔氨基效应反应关键阶段的机理。