(2E,4E)-1-(2-naphthyl)-5-phenyl-2,4-pentadien-1-one | 175477-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2E,4E)-1-(2-naphthyl)-5-phenyl-2,4-pentadien-1-one
• 英文别名: (2E,4E)-1-naphthalen-2-yl-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 175477-55-1
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: KPPOVOMNCMSREF-GODDPXKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-1-(2-naphthyl)-5-phenyl-2,4-pentadien-1-one 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 poly-L-leucine 、 水 、 甲基锂 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 尿素 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 (R)-3-((4S,5S)-2,2-Dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-1-naphthalen-2-yl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Allen, Joanne V.; Bergeron, Sophie; Griffiths, Matthew J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 19, p. 3171 - 3179

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 2-萘乙酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到(2E,4E)-1-(2-naphthyl)-5-phenyl-2,4-pentadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Allen, Joanne V.; Bergeron, Sophie; Griffiths, Matthew J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 19, p. 3171 - 3179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-Assisted Convenient Synthesis of<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Esters and Ketones<i>via</i>Aldol-Adduct Elimination
  作者：Pathi Suman、Rayala Nageswara Rao、Bhimapaka China Raju

  DOI：10.1002/hlca.201200526

  日期：2013.8

  Various fluorinated 3‐oxo ester/1,3‐diketones were reacted with carbonyl compounds, in presence of piperidine and under microwave irradiation, to afford (E)‐α,β‐unsaturated esters and ketones in good yields. The systematic study reveals that the reaction proceeded through the formation of aldol adduct. The method provides a new and simple way for C,C bond formations.

  在哌啶存在下并在微波辐射下，将各种氟化的3-氧代酯/ 1,3-二酮与羰基化合物反应，得到高收率的（E）-α，β-不饱和酯和酮。系统研究表明反应是通过醛醇加合物的形成而进行的。该方法为C，C键的形成提供了一种新的简单方法。
• Stereoselective epoxidation of electron poor dienes using poly(L-leucine)
  作者：Joanne V. Allen、Michael W. Cappi、Pierre D. Kary、Stanley M. Roberts、Natalie M. Williamson、L. Eduardo Wu

  DOI：10.1039/a706238i

  日期：——

  Poly(L-leucine) catalysed oxidation of dienes 2, 3, 10, 16 and 18 and the triene 17 furnishes the corresponding epoxides 4, 5, 11, 19, 21 and 20 respectively in good to excellent yield and in states of high optical purity. Some regioselective reactions of the saturated epoxy ketones 5 and 11 are described.

  聚（L-亮氨酸）催化的二烯2、3、10、16和18及三烯17的氧化反应产生对应的环氧化物4、5、11、19、21和20，产率良好至优秀，并且具有较高的光学纯度。文中还描述了一些饱和环氧酮5和11的区位选择性反应。
• A Convenient Regiospecific Synthesis of New Conjugated Tetrazole Derivatives via the Reaction of Dienones with the Tetrachlorosilane-Sodium Azide Reagent and their NMR Structural Assignment
  作者：Tarek A. Salama、Abdel-Aziz S. El-Ahl、Abdel-Galil M. Khalil、Margret M. Girges、Bernd Lackner、Christian Steindl、Saad S. Elmorsy

  DOI：10.1007/s00706-003-0045-x

  日期：2003.9.1

  facile one step reaction of dienones with a combination of tetrachlorosilane and sodium azide in acetonitrile under mild conditions. A complete structure assignment of three representative examples of the tetrazoles was achieved by advanced 2D NMR measurements including COSY, TOCSY, HSQC, HMBC, N O ESY, and R O ESY experiments.

  几种新的1-芳基- ，芳烷基- ，和杂芳基-5-（4-苯-1,3-二烯基）四唑衍生物和稠四唑衍生物是有效地和区域专一性几乎定量产率制备 经由 二烯酮与一个浅显一步反应在温和的条件下将四氯硅烷和叠氮化钠在乙腈中混合使用。的四唑的三种具有代表性的实施例的完整结构分配通过先进的2D NMR测量包括COSY，TOCSY，HSQC，HMBC，N实现 Ó ESY和R ö ESY实验。
• METHOD OF ENANTIOSELECTIVE ADDITION TO ENONES
  申请人：UANG Biing-Jiun

  公开号：US20110282101A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to a method of enantioselective addition to enones, including: reacting R 3 (CH 2 ) p CH═CR 5 C(═O)Y(CH 2 ) q R 4 with R 6 ZnR 7 in the presence of a compound represented by the following formula (I) and a transition metal catalyst, in which Y, p, q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are defined the same as the specification. Accordingly, the present invention can perform asymmetric conjugate addition in high yields and enantioselectivity.

  本发明涉及一种对烯酮进行对映选择性加成的方法，包括：在存在以下式（I）所代表的化合物和过渡金属催化剂的情况下，将R3(CH2)pCH═CR5C(═O)Y( )qR4与R6ZnR7反应，其中Y、p、q、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7的定义与规范相同。因此，本发明可以在高产率和对映选择性下进行不对称共轭加成。
• Copper-catalyzed asymmetric 1,4-conjugate addition of Grignard reagents to linear α,β,γ,δ-unsaturated ketones
  作者：Zhenni Ma、Fang Xie、Han Yu、Yiren Zhang、Xiaoting Wu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c3cc42088d

  日期：——

  A highly regioselective and enantioselective copper-catalyzed 1,4-conjugate addition of Grignard reagents to linear α,β,γ,δ-unsaturated ketones was developed. The 1,4-addition products were obtained regioselectively in high yields with up to 98% ee.

  研究人员开发了一种高区域选择性和对映体选择性的铜催化格氏试剂与线性δ,δ²,δ³,δ-不饱和酮的 1,4-共轭加成反应。1,4-加成产物以高收率获得，ee高达 98%。