(S)-(+)-1-chloro-3-(4-methoxyphenylamino)-propan-2-ol | 198755-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-(+)-1-chloro-3-(4-methoxyphenylamino)-propan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-chloro-3-(4-methoxyanilino)propan-2-ol
• CAS: 198755-79-2
• 化学式: C₁₀H₁₄ClNO₂
• 分子量: 215.68
• InChiKey: ZJOZYSYLTJRYMS-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1-chloro-3-(4-methoxyphenylamino)-propan-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性N-芳基环氧胺和CO 2的立体控制，发散性，Al（III）催化偶联

  摘要：

  N-芳基环氧胺与CO 2之间发生了发散性偶联反应。通过使用两种不同的助催化剂，碘化四丁基铵碘化物（TBAI）或4-二甲基氨基吡啶（DMAP）以及Al（III）Lewis酸，分别通过两种不同的反应途径选择性地生产环状碳酸酯或恶唑烷酮。所提出的反应机理得到产物的立体化学测定的支持。成功实现了克利奈唑胺的克级生产。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02186
• 作为产物：
  描述：

  右旋环氧氯丙烷 、 甲氧苯胺 在 zinc perchlorate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-(+)-1-chloro-3-(4-methoxyphenylamino)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性N-芳基环氧胺和CO 2的立体控制，发散性，Al（III）催化偶联

  摘要：

  N-芳基环氧胺与CO 2之间发生了发散性偶联反应。通过使用两种不同的助催化剂，碘化四丁基铵碘化物（TBAI）或4-二甲基氨基吡啶（DMAP）以及Al（III）Lewis酸，分别通过两种不同的反应途径选择性地生产环状碳酸酯或恶唑烷酮。所提出的反应机理得到产物的立体化学测定的支持。成功实现了克利奈唑胺的克级生产。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02186

文献信息

• Selective biocatalytic aminolysis of (±)-epichlorohydrin: Synthesis and ICAM-1 inhibitory activity of (S)-(+)-3-arylamino-1-chloropropan-2-ols
  作者：Pankaj Gupta、Sumati Bhatia、Ashish Dhawan、Sakshi Balwani、Shatrughan Sharma、Raju Brahma、Rajpal Singh、Balaram Ghosh、Virinder S. Parmar、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.029

  日期：2011.4

  Regio-and enantioselective synthesis of (S)-(+)-3-arylamino-1-chloropropan-2-ols has been achieved by the epoxide ring opening of (+/-)-epichlorohydrin with different aromatic amines in the presence of Candida rugosa lipase. Activities of seven model (S)-(+)-3-arylamino-1-chloropropan-2-ols, out of 10 compounds synthesized, have been evaluated for the inhibition of tumor necrosis factor-alpha TNF-alpha) induced expression of intercellular adhesion molecule-1 (ICAM-1), which is one of the factors responsible for the modulation of inflammation in biological systems; (S)-(+)-1-chloro-3-(2'-chlorophenylamino)-propan-2-ol has been found to exhibit highest activity, that is, 86% inhibition of TNF-alpha induced expression of ICAM-1 at a concentration of 40 mu g/ml. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.