2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate | 1257531-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2-Methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1257531-07-9
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₃S
• 分子量: 292.279
• InChiKey: XNCKIJBFTMEJOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基硼酸 、 2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 potassium phosphate 、 Di-tert-butyl((2S,3S)-3-(tert-butyl)-4-methoxy-2,3-dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphol-2-yl)phosphine oxide 、 [Pd(cinnamyl)Cl]₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到4-isopropyl-3-methyl-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳基/烯基三氟甲磺酸酯与无环仲烷基硼酸的高效交叉偶联

  摘要：

  芳基-仲烷基与芳基磺酸酯作为偶联伙伴的交叉偶联仍然是一个巨大的挑战。首次实现了芳基/烯基三氟甲磺酸酯与无环仲烷基硼酸之间的有效交叉偶联，从而以良好或优异的收率提供了一系列空间上拥挤的无环仲烷基芳烃/烯烃。使用空间庞大的P，P O配体L1 / L2对于高收率和选择性至关重要。该方法实现了男性避孕药和PAF拮抗剂棉酚的关键中间体的简明和4步合成。

  DOI：

  10.1039/c7ob02531a
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-甲基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  芳基/烯基三氟甲磺酸酯与无环仲烷基硼酸的高效交叉偶联

  摘要：

  芳基-仲烷基与芳基磺酸酯作为偶联伙伴的交叉偶联仍然是一个巨大的挑战。首次实现了芳基/烯基三氟甲磺酸酯与无环仲烷基硼酸之间的有效交叉偶联，从而以良好或优异的收率提供了一系列空间上拥挤的无环仲烷基芳烃/烯烃。使用空间庞大的P，P O配体L1 / L2对于高收率和选择性至关重要。该方法实现了男性避孕药和PAF拮抗剂棉酚的关键中间体的简明和4步合成。

  DOI：

  10.1039/c7ob02531a

文献信息

• Chiral Diene as the Ligand for the Synthesis of Axially Chiral Compounds via Palladium-Catalyzed Suzuki−Miyaura Coupling Reaction
  作者：Shu-Sheng Zhang、Zhi-Qian Wang、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol102521q

  日期：2010.12.3

  The first palladium-diene-catalyzed asymmetric Suzuki-Miyaura coupling reaction has been achieved. A number of functionalized biaryls were obtained in high yields and in moderate to high enantioselectivities. The existence of an ortho-formyl group greatly improves the catalyst efficiency and permits further synthetic elaborations.