2-(2-chlorobenzyl)nicotinonitrile | 1283024-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chlorobenzyl)nicotinonitrile
• CAS: 1283024-35-0
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• 分子量: 228.681
• InChiKey: LWQDLFMTFDQQHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氰基吡啶 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 2-(2-chlorobenzyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  功能化有机锌试剂与不饱和硫醚的钯和镍催化交叉偶联反应

  摘要：

  在过渡金属催化剂的存在下，各种不饱和硫醚与官能化锌试剂进行了交叉偶联反应。基于Pd（OAc）2或[Ni（acac）2的三种不同的催化体系]和配体S-Phos或DPE-Phos给出了最佳结果。基于吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，苯并噻唑，苯并恶唑，吡咯或喹唑啉环的N-杂环硫醚，以及硫代甲基乙炔，在该交叉偶联反应中用作亲电子试剂。具有敏感官能团（如酯基，腈基或酮基）的芳基，杂芳基，苄基和烷基锌卤化物在室温下使用Ni催化剂与不饱和硫醚反应。相应的Pd催化反应需要稍高的温度。还报道了具有N杂环的大规模交叉偶联实验（10–20 mmol）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002850

文献信息

• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Benzylic Manganese Chlorides with Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：Paul Knochel、Andreas Benischke、Antoine Breuillac、Alban Moyeux、Gérard Cahiez

  DOI：10.1055/s-0035-1560812

  日期：——

  The use of FeCl2 (10 mol%) allows a convenient iron-catalyzed cross-coupling reaction of benzylic manganese(II) chlorides with various aryl and heteroaryl chlorides, bromides and iodides leading to polyfunctionalized diaryl- and arylheteroarylmethane derivatives.

  FeCl2 (10 mol%) 的使用允许苄基氯化锰 (II) 与各种芳基和杂芳基氯化物、溴化物和碘化物进行方便的铁催化交叉偶联反应，产生多官能化的二芳基和芳基杂芳基甲烷衍生物。