(3S,4R,6S,9S,10S,16S,18S)-(E)-4,10-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-hydroxy-18-((E)-2-iodoprop-1-enyl)-3,6,16-trimethyloxacyclooctadec-13-en-2-one | 1173997-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3S,4R,6S,9S,10S,16S,18S)-(E)-4,10-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-hydroxy-18-((E)-2-iodoprop-1-enyl)-3,6,16-trimethyloxacyclooctadec-13-en-2-one
• 英文别名: (3S,4R,6S,9S,10S,13E,16S,18S)-4,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9-hydroxy-18-[(E)-2-iodoprop-1-enyl]-3,6,16-trimethyl-1-oxacyclooctadec-13-en-2-one
• CAS: 1173997-29-9
• 化学式: C₃₅H₆₇IO₅Si₂
• 分子量: 750.989
• InChiKey: KYZFBMLBPGIMJZ-MKQQAJELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.59
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,6S,9S,10S,16S,18S)-(E)-4,10-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-hydroxy-18-((E)-2-iodoprop-1-enyl)-3,6,16-trimethyloxacyclooctadec-13-en-2-one 、 三氯乙酰异氰酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.33h， 以86%的产率得到carbamic acid (3S,4R,6S,9S,10S,16S,18S)-(E)-4,10-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-18-((E)-2-iodoprop-1-enyl)-3,6,16-trimethyl-2-oxo-oxacyclooctadec-13-en-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通向 Tulearin 类大环内酯的通用途径：Tulearin A 立体异构体的合成

  摘要：

  已经开发并部署了一种用于 tulearin 类大环内酯的通用合成方法来制备 tulearin A 的立体异构体。获得的关于结构和合成的知识将加速这种新型抗癌剂立体结构的分配。

  DOI：

  10.1021/ol900936t
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,6S,9S,10S,16S,18S)-4,10-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-18-((E)-2-iodoprop-1-enyl)-9-(4-methoxybenzyloxy)-3,6,16-trimethyloxacyclooctadec-13-en-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以78.8 mg的产率得到(3S,4R,6S,9S,10S,16S,18S)-(E)-4,10-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-hydroxy-18-((E)-2-iodoprop-1-enyl)-3,6,16-trimethyloxacyclooctadec-13-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通向 Tulearin 类大环内酯的通用途径：Tulearin A 立体异构体的合成

  摘要：

  已经开发并部署了一种用于 tulearin 类大环内酯的通用合成方法来制备 tulearin A 的立体异构体。获得的关于结构和合成的知识将加速这种新型抗癌剂立体结构的分配。

  DOI：

  10.1021/ol900936t