methyl 2-chloro-4-[(5,6,7,7a,8,9, 10,11-octahydro-4H-2-benzo[ef]heptalenyl)carboxamido]benzoate | 1117681-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-chloro-4-[(5,6,7,7a,8,9, 10,11-octahydro-4H-2-benzo[ef]heptalenyl)carboxamido]benzoate
• 英文别名: Methyl 2-chloro-4-(tricyclo[8.4.1.05,15]pentadeca-1,3,5(15)-triene-3-carbonylamino)benzoate
• CAS: 1117681-52-3
• 化学式: C₂₄H₂₆ClNO₃
• 分子量: 411.928
• InChiKey: RTGCTGGYHUDDJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-4-[(5,6,7,7a,8,9, 10,11-octahydro-4H-2-benzo[ef]heptalenyl)carboxamido]benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到2-chloro-4-[(5,6,7,7a,8,9,10,11-octahydro-4H-2-benzo[ef]heptalenyl)carbamoyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有新型大体积疏水性部分结构的类维生素A的设计，合成和评价

  摘要：

  许多合成类维生素A含有带有庞大疏水片段的芳族结构。为了获得不结合或不活化视黄酸X受体（RXRs）的具有治疗潜力的类维生素A，我们致力于引入新型疏水部分，即间环烷，菲和苯并庚烯衍生物。合成了设计的化合物，并评估了它们对RAR和RXR的激动活性。大多数活性化合物对RARα和RARβ的选择性高于对RARγ的选择性，并且较高的RARβ反式激活活性似乎与针对早幼粒细胞白血病细胞系HL-60的较高的细胞分化诱导活性有关。这些化合物对RXR没有激动活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.053
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (6,7,8,9-tetrahydro-5H-5-benzocycloheptenyl)acetate 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溴 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 methyl 2-chloro-4-[(5,6,7,7a,8,9, 10,11-octahydro-4H-2-benzo[ef]heptalenyl)carboxamido]benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有新型大体积疏水性部分结构的类维生素A的设计，合成和评价

  摘要：

  许多合成类维生素A含有带有庞大疏水片段的芳族结构。为了获得不结合或不活化视黄酸X受体（RXRs）的具有治疗潜力的类维生素A，我们致力于引入新型疏水部分，即间环烷，菲和苯并庚烯衍生物。合成了设计的化合物，并评估了它们对RAR和RXR的激动活性。大多数活性化合物对RARα和RARβ的选择性高于对RARγ的选择性，并且较高的RARβ反式激活活性似乎与针对早幼粒细胞白血病细胞系HL-60的较高的细胞分化诱导活性有关。这些化合物对RXR没有激动活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.053

文献信息

• TRICYCLIC AMIDE COMPOUND
  申请人：Research Foundation Itsuu Laboratory

  公开号：EP2189443B1

  公开（公告）日：2013-10-23
• US8232300B2
  申请人：——

  公开号：US8232300B2

  公开（公告）日：2012-07-31