(3-{[3-(2-Chloro-6-fluoro-phenyl)-5-methyl-isoxazole-4-carbonyl]-amino}-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 246240-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-{[3-(2-Chloro-6-fluoro-phenyl)-5-methyl-isoxazole-4-carbonyl]-amino}-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 246240-08-4
• 化学式: C₂₃H₂₃ClFN₃O₄
• 分子量: 459.905
• InChiKey: JSVROJRYAJLNGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  93.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-{[3-(2-Chloro-6-fluoro-phenyl)-5-methyl-isoxazole-4-carbonyl]-amino}-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [3-(9-Chloro-3-methyl-4-oxo-4H-isoxazolo[4,3-c]quinolin-5-yl)-benzyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  三环异恶唑是多药耐药蛋白（MRP1）的新型抑制剂。

  摘要：

  从筛选中鉴定出三环异恶唑为一类新型的选择性多药耐药蛋白（MRP1）抑制剂。从筛选线索来看，SAR的努力导致制备了LY 402913（9h），该化合物抑制Hela-T5细胞（EC（50）= 0.90 microM）中的MRP1并逆转对阿霉素等MRP1底物的耐药性，同时显示没有固有的细胞毒性。此外，LY 402913抑制从过表达MRP1的HeLa-T5细胞（EC（50）= 1.8 microM）制备的膜囊泡中吸收ATP依赖的MRP1介导的LTC（4）。LY 402913还显示了在HL60 / Adr和HL60 / Vinc细胞中对相关转运蛋白P糖蛋白的选择性（约22倍）。最后，当与溶瘤性MRP1底物长春新碱联合给药时，LY 402913会延迟体内过表达MRP1的肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00051-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-硝基苯基甲基)氨基甲酸叔丁酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (3-{[3-(2-Chloro-6-fluoro-phenyl)-5-methyl-isoxazole-4-carbonyl]-amino}-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  三环异恶唑是多药耐药蛋白（MRP1）的新型抑制剂。

  摘要：

  从筛选中鉴定出三环异恶唑为一类新型的选择性多药耐药蛋白（MRP1）抑制剂。从筛选线索来看，SAR的努力导致制备了LY 402913（9h），该化合物抑制Hela-T5细胞（EC（50）= 0.90 microM）中的MRP1并逆转对阿霉素等MRP1底物的耐药性，同时显示没有固有的细胞毒性。此外，LY 402913抑制从过表达MRP1的HeLa-T5细胞（EC（50）= 1.8 microM）制备的膜囊泡中吸收ATP依赖的MRP1介导的LTC（4）。LY 402913还显示了在HL60 / Adr和HL60 / Vinc细胞中对相关转运蛋白P糖蛋白的选择性（约22倍）。最后，当与溶瘤性MRP1底物长春新碱联合给药时，LY 402913会延迟体内过表达MRP1的肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00051-3