1-<4-(Trimethylsilyl)-3-butynyl>-2-iodobenzene | 127530-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<4-(Trimethylsilyl)-3-butynyl>-2-iodobenzene
• 英文别名: (4-(2-iodophenyl)but-1-yn-1-yl)trimethylsilane；4-(2-Iodophenyl)but-1-ynyl-trimethylsilane
• CAS: 127530-86-3
• 化学式: C₁₃H₁₇ISi
• 分子量: 328.268
• InChiKey: GBOMXLIBWLFGCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<4-(Trimethylsilyl)-3-butynyl>-2-iodobenzene 在 四(三苯基膦)钯 水 、 碘 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-benzylidene-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective cyclization of (2-bromophenyl)- and (2-iodophenyl)alkynes catalyzed by palladium(O) complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a017
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲基溴 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-<4-(Trimethylsilyl)-3-butynyl>-2-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective cyclization of (2-bromophenyl)- and (2-iodophenyl)alkynes catalyzed by palladium(O) complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a017

文献信息

• Stereoselective cyclic carbolithiation of alkyne derivatives. A stereoselective synthesis of exocyclic alkenes
  作者：Guangzhong Wu、Fredrick E Cederbaum、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/0040-4039(90)87016-s

  日期：1990.1

  (Trimethylsilyl)alkyne derivatives that are lithiated in the δ position via non-radical routes can cyclize in a stereoselective manner (≥96-98%) to give exocyclic alkenes containing five-membered carbocycles in high yields.

  经由非自由基途径在δ位被锂化的（三甲基甲硅烷基）炔烃衍生物可以以立体选择性方式（≥96-98％）环化，从而以高收率得到含五元碳环的环外烯烃。
• Sequential Introduction of Carbon Nucleophiles onto Silicon Atoms Using Methyl as a Leaving Group
  作者：Hiroaki Horie、Yuichi Kajita、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.2009.116

  日期：2009.2.5

  A molecular structure, which has a trimethylsilyl group in close proximity to a hydroxy group spatially, converts methyl on silicon into a good leaving group.

  具有空间上紧邻羟基的三甲基甲硅烷基的分子结构将硅上的甲基转化为良好的离去基团。
• Nickel‐Catalyzed Intramolecular Hydrosilylation of Alkynes: Embracing Conventional and Electrochemical Routes
  作者：Mathias Reboli、Seydou Kassamba、Muriel Durandetti

  DOI：10.1002/chem.202400440

  日期：2024.6.25

  This paper presents a nickel-catalyzed intramolecular hydrosilylation of various aryl silanes containing a triple bond. The Ni(0) catalyst was generated through a simple reduction of the NiBr2bipy pre-catalyst using manganese metal or via electroreduction. In the latter case, the amount of electrons involved is catalytic, making the process highly manageable.

  本文提出了镍催化的各种含有三键的芳基硅烷的分子内氢化硅烷化反应。 Ni(0) 催化剂是通过使用金属锰或通过电还原对 NiBr 2 bipy 预催化剂进行简单还原而生成的。在后一种情况下，所涉及的电子量具有催化作用，使得该过程高度易于管理。
• WANG, REN-TZONG;CHOU, FAN-LAN;LUO, FEN-TAIR, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 4846-4849
  作者：WANG, REN-TZONG、CHOU, FAN-LAN、LUO, FEN-TAIR

  DOI：——

  日期：——