(Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-hexylocta-1,4,7-trien-4-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1431795-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-hexylocta-1,4,7-trien-4-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1431795-12-8
• 化学式: C₂₀H₃₅BO₂
• 分子量: 318.308
• InChiKey: LZHBEAMYJOAATN-ZCXUNETKSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-hexylocta-1,4,7-trien-4-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-hexylcyclohexa-1,4-dienyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic 1-Alkenylboronates via Zr-Mediated Double Functionalization of Alkynylboronates and Sequential Ru-Catalyzed Ring-Closing Olefin Metathesis

  摘要：

  Synthesis of novel cyclic 1-alkenylboronates is accomplished through the zirconium-mediated regio- and stereoselective double functionalization of 1-alkynylboronates and the subsequent ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis (RCM). The obtained substituted cyclic 1-alkenylboronates are transformed into o-terphenyl and triphenylene derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol400896u
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(oct-1-yn-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 、 烯丙氧基三甲硅烷 、 3-氯丙烯 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 三丁基膦 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-hexylocta-1,4,7-trien-4-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic 1-Alkenylboronates via Zr-Mediated Double Functionalization of Alkynylboronates and Sequential Ru-Catalyzed Ring-Closing Olefin Metathesis

  摘要：

  Synthesis of novel cyclic 1-alkenylboronates is accomplished through the zirconium-mediated regio- and stereoselective double functionalization of 1-alkynylboronates and the subsequent ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis (RCM). The obtained substituted cyclic 1-alkenylboronates are transformed into o-terphenyl and triphenylene derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol400896u