(S)-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-azetidine-2-carboxylic acid | 207791-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-azetidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-N-nitrobenzenesulfonylazetidine-2-carboxylic acid；(S)-N-(2-nitrobenzenesulfonyl) azetidine-2-carboxylic acid；(S)-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)azetidine-2-carboxylic acid；(2S)-1-(2-nitrophenyl)sulfonylazetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 207791-17-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₆S
• 分子量: 286.265
• InChiKey: WQSKIAFRBLAWRG-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-azetidine-2-carboxylic acid 、 二碳酸二叔丁酯 在 盐酸 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以61.1%的产率得到1-Boc-L-吖啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE REMOVAL OF NITROBENZENESULFONYL

  摘要：

  允许2-或4-硝基苯磺酰胺与碱金属烷氧化物发生反应，以去除硝基苯磺酰基团，从而获得与酰胺对应的胺。此外，提供了一种通过允许生成的胺在不经过分离的情况下与活化的、取代的氧代羰基化合物或活化的酰基化合物发生反应来制备胺衍生物的方法。根据这种方法，可以从2-或4-硝基苯磺酰胺中轻松且具有工业优势地生产相应的自由胺及其取代衍生物，而无需使用硫醇化合物。

  公开号：

  US20030009056A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)amino-2-chlorobutyric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以67.8%的产率得到(S)-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-azetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE N-SUBSTITUTED AZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACIDS

  摘要：

  公开号：

  EP1170287B1

文献信息

• Process for preparation of optically active n-substituted azetidine-2-carboxylic acids
  申请人：——

  公开号：US20030045730A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The object of the present invention is to produce an optically active N-substituted azetidine-2-carboxylic acid by an efficient, expedient and commercially profitable process. The present invention provides a production method of an optically active N-substituted azetidine-2-carboxylic acid which comprises cyclizing an optically active 4-substituted amino-2-halobutyric acid in the presence of a base.

  本发明的目的是通过一种高效、快捷且商业利润丰厚的方法生产光学活性的N-取代的氮杂环-2-羧酸。本发明提供了一种生产光学活性的N-取代的氮杂环-2-羧酸的方法，其包括在碱的存在下使光学活性的4-取代氨基-2-卤丙酸环化。
• Process for the removal of nitrobenzenesulfonyl
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US06515179B2

  公开（公告）日：2003-02-04

  A 2- or 4-nitrobenzenesulfonamide is allowed to react with an alkali metal alkoxide to remove a nitrobenzenesulfonyl group to thereby obtain an amine corresponding to the amide. Furthermore, a method for producing an amine derivative by allowing the resulting amine without isolation to react with an activated, substituted oxycarbonyl compound or an activated acyl compound is provided. According to this method, a corresponding free amine and its substituted derivative can be produced easily and industrially advantageously from the 2- or 4-nitrobenzenesulfonamide without using a thiol compound.

  一种2-或4-硝基苯磺酰胺与碱金属醇化物反应的方法，以去除硝基苯磺酰基，从而获得相应的胺。此外，还提供了一种通过使所得胺在未分离的情况下与活性取代氧羰基化合物或活性酰化合物反应来制备胺衍生物的方法。根据该方法，可以从2-或4-硝基苯磺酰胺中轻松、工业上优势地生产相应的自由胺及其取代衍生物，而无需使用硫醇化合物。
• Process for producing optically active N-substituted azetidine-2-carboxylic acid compound
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP0974670A2

  公开（公告）日：2000-01-26

  There is provided a process for producing an optically active N-substituted azetidine-2-carboxylic acid compound represented by the formula (2): by contacting a corresponding N-substituted azetidine-2-carboxylic acid ester of formula (2) with an enzyme derived from a microorganism selected from Arthrobacter SC-6-98-28 strain, Arthrobacter sp. ATCC21908 strain, Chromobacterium SC-YM-1 strain, and a mutant thereof. A process is also provided for preparing an optically active azetidine-2-carboxylic acid by eliminating the N-substituent of a N-substituted azetidine-2-carboxylic acid ester of formula (2).

  提供了一种生产具有光学活性的 N-取代氮杂环丁烷-2-羧酸化合物的工艺，该化合物由式（2）代表： 将相应的式(2)N-取代的氮杂环丁烷-2-羧酸酯与一种酶接触，该酶来源于一种微生物，该微生物选自节杆菌 SC-6-98-28 株、节杆菌 ATCC21908 株、色杆菌 SC-YM-1 株及其突变体。还提供了一种通过消除式（2）N-取代的氮杂环丁烷-2-羧酸酯的 N-取代基来制备光学活性氮杂环丁烷-2-羧酸的工艺。
• JPH11171860A
  申请人：——

  公开号：JPH11171860A

  公开（公告）日：1999-06-29
• US6143554A
  申请人：——

  公开号：US6143554A

  公开（公告）日：2000-11-07